methyl 3α-acetyloxy-12α-amino-5β-cholan-24-oate | 403607-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetyloxy-12α-amino-5β-cholan-24-oate
• CAS: 403607-29-4
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₄
• 分子量: 447.659
• InChiKey: QUXBCCGKSHRHRQ-RFTNVYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetyloxy-12α-amino-5β-cholan-24-oate 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 methyl 3α-acetyloxy-12α-N-(L-prolinoyl)amino-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸脯氨酸衍生物的合成及其在不对称直接羟醛反应中作为有机催化剂的评价

  摘要：

  通过将l-脯氨酸或d-脯氨酸与胆酸和脱氧胆酸的氨基衍生物连接，获得了一个新的胆汁酸衍生的有机催化剂家族，这些衍生物用于促进丙酮和4-硝基苯甲醛之间的不对称直接羟醛反应。有机催化体系的活性和对映选择性不仅取决于胆甾醇骨架上脯氨酸部分的位置及其绝对构型，还取决于甾体骨架上游离羟基的存在。最好的有机催化体系是在12位上带有d-脯氨酰胺部分，在3和7位带有游离羟基的胆酸衍生物，即使仅使用2％的催化剂负载量和ee高达80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.023
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 platinum(IV) oxide potassium dichromate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 180.5h， 生成 methyl 3α-acetyloxy-12α-amino-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxycholic-derived chiral stationary phases possessing both arylcarbamate and arylamide moieties: evaluation of their chiral discrimination properties in the HPLC resolution of racemic compounds

  摘要：

  Two families of chiral selectors derived from deoxycholic acid, possessing both an arylamide and an arylcarbamate group on the cholestanic backbone were synthesized and covalently bonded to silica gel to afford new chiral stationary phases (CSPs A1-D1 and A2-D2) for the HPLC resolution of racemic compounds. The chromatographic data concerning the resolution of selected racemic compounds on CSPs A1-D1 and A2-D2 were compared with those obtained using analogous CSPs possessing only arylcarbamate groups on the cholestanic system (CSPs A-D). This has allowed its to establish that the resolution capability of CSPs A1-D1 and A2-D2 depends not only on the position of the arylamide group on the cholestanic backbone, but also on the electronic characteristics of the aromatic substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00490-6