4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-8(14)-ene | 5083-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-8(14)-ene
• 英文别名: Desoxycodein-D；(4R,7aS,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,6,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 5083-94-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: HVJDGOSFYHSINN-QIIPPGSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-8(14)-ene 生成 二氢伪可待因
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a B/C trans-fused Morphine Structure

  摘要：

  Δ8-去氧可待因（I）经氢硼化反应得到 B/C 反式融合吗啡衍生物 (-)-3-甲氧基-8α-羟基-4，5α-氧-N-甲基异吗啡南（III）以及两种次要产物二氢假可待因 （IV）和 VII。III 与对甲苯磺酰氯反应生成 8-对甲苯磺酸盐（Vc），Vc 与氢化锂铝处理后生成 (-)-3-甲氧基-4, 5α-oxy-N-methylisomorphinan (VII)。Vc 与 2，4，6-甲苯胺发生消除反应，得到两种双键异构体 I 和 3-甲氧基-4，5α-氧-Δ7-N-甲基异吗啡南（XII）。I 经氢化可得到已知的二氢去氧可待因（XIII）。XII 加氢后得到 B/C 反式异构体 VII。对氢化产物（III）及其衍生物进行了一些额外的研究，以支持 B/C 反式五环结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1422
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6α-(toluene-4-sulfonyloxy)-morphin-8(14)-ene 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-8(14)-ene
  参考文献：
  名称：

  Δ⁷- and Δ⁸-Desoxycodeine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a132

文献信息

• Opiate Dienes as Dienophiles in the Diels−Alder Reaction with 1-Cyano-<i>o</i>-quinodimethane
  作者：Tushar A. Kshirsagar、Philip S. Portoghese

  DOI：10.1021/jo9708250

  日期：1998.3.1
• The Action of Peracids on the Desoxycodeines¹
  作者：Henry Rapoport、Ethan C. Galloway

  DOI：10.1021/ja01626a096

  日期：1955.11
• DESOXYCODEINE STUDIES. VI. DESOXYCODEINE-D (DESOXYNEOPINE)¹
  作者：LYNDON SMALL、JAMES E. MALLONEE

  DOI：10.1021/jo01210a003

  日期：1940.7