perfluorophenyl 2-((1R,3R)-3-((2S,3S)-N,3-dimethyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)-1-hydroxy-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylate | 1106949-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: perfluorophenyl 2-((1R,3R)-3-((2S,3S)-N,3-dimethyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)-1-hydroxy-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1106949-51-2
• 化学式: C₃₀H₃₉F₅N₄O₅S
• 分子量: 662.721
• InChiKey: SCJZZFZTTILPGW-HDQTZQODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-amino-2-methyl-5-phenylpentanoic acid hydrochloride 、 perfluorophenyl 2-((1R,3R)-3-((2S,3S)-N,3-dimethyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)-1-hydroxy-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4R)-4-(2-((1R,3R)-3-((2S,3S)-N,3-dimethyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)-1-hydroxy-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效微管蛋白D类似物的设计，合成和生物学特性。

  摘要：

  合成了十种微管溶素D类似物，并针对已建立的哺乳动物细胞系进行了测定，包括通过MTT测定法测量细胞生长抑制作用的癌细胞。这些实验首次确定了微管蛋白D的有效细胞毒性的基本特征。类似物2至5的活性表明，可以在天然产物的C端引入许多修饰，但活性只有适度的下降，而类似物6至8的活性表明，在N端必须存在碱性胺以维持活性。最令人惊讶的是，类似物10确定了用稳定的N-甲基取代化学不稳定的O-酰基N，O-乙缩醛几乎没有活性损失。合计，

  DOI：

  10.1002/chem.200701057
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-[(1R,3R)-1-羟基-4-甲基-3-(甲基-{(2S,3S)-3-甲基-2-[((1R)-1-甲基哌啶-2-羰基)氨基]戊酰基}甲基氨基)戊基]噻唑-4-羧酸 、 五氟苯酚 在 达卡巴嗪 作用下， 生成 perfluorophenyl 2-((1R,3R)-3-((2S,3S)-N,3-dimethyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)-1-hydroxy-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有高细胞毒性的N-甲基管蛋白溶素类似物

  摘要：

  一种有效的，具有生物活性的N-甲基微管溶素类似物2和4的优化高效合成已实现，总收率> 40％。与先前报道的这些和相关微管溶素类似物的合成相比，该合成代表了显着的改进。非天然氨基酸微管蛋白的立体选择性合成是使用叔丁烷亚磺酰胺化学来完成的。通过形成和还原1，3-四氢恶嗪杂环实施独特的N-甲基化策略，进行N-烷基化反应以形成N-甲基tubuvaline，而无需保护tubuvaline醇。酰化受阻氮-甲基tubuvaline胺利用O-酰化的新序列，随后进行O-至N-酰基转移，以形成N-甲基tubuvaline与异亮氨酸之间的受阻酰胺键。这种高产的合成应能够生产大量用于生物学研究的材料。

  DOI：

  10.1021/jo800384x

文献信息

• [EN] TUBULYSIN D ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE D
  申请人：HELMHOLTZ INFEKTIONSFORSCHUNG

  公开号：WO2009012958A3

  公开（公告）日：2009-04-23