2-methylthio-4-vinylpyrimidine | 131467-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylthio-4-vinylpyrimidine
• 英文别名: 4-Ethenyl-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 131467-05-5
• 化学式: C₇H₈N₂S
• 分子量: 152.22
• InChiKey: MQIWEDJQUUEMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-4-vinylpyrimidine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl 2-[2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]ethyl-3-fluorophenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的2，4-二取代的嘧啶作为神经元一氧化氮合酶的强效，选择性和细胞渗透性抑制剂

  摘要：

  对神经元一氧化氮合酶（nNOS）的选择性抑制是靶向神经退行性疾病的重要治疗方法。但是，开发的大多数nNOS抑制剂是精氨酸模拟物，因此具有较差的生物利用度。我们设计了一种新的策略，将更药代动力学上有利的2-咪唑基嘧啶头部与先前抑制剂的有前景的结构成分相结合。结合广泛的结构活性研究，发现了几种高效和选择性的nNOS抑制剂。X射线晶体学分析表明，这些II型抑制剂利用相同的疏水性囊来获得强大的抑制力（13）以及高同工型选择性。有趣的是，从该系列中选择化合物（9）在Caco-2分析中显示出良好的渗透性和低流出，表明潜在的口服生物利用度，并且与50种中枢神经系统受体的脱靶结合最小。此外，即使分子中具有血红素配位基团，修饰其他药效团片段也可以最大程度地抑制人肝微粒体对细胞色素P450的不希望有的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm501719e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-嘧啶酮 在 四(三苯基膦)钯 、 TEA 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methylthio-4-vinylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrimidinyl Triflates and Palladium-catalyzed Coupling with Organotion and Organozic Reagents

  摘要：

  Pyrimidinyl triflates have been synthesized from pyrimidinones using triflic anhydride in the presence of triethylamine. The triflates, in the pyrimidine electrophilic positions, are versatile intermediates for substitution reactions. Carbon substituents are readily introduced in any position by Pd-catalyzed coupling reactions between pyrimidinyl triflates and aryl- or alkenyltin or with the corresponding organozinc reagents. Organozinc reagents are generally more reactive in coupling reaction and will effect the introduction of alkyl substituents.

  DOI：

  10.3987/com-93-s39

文献信息

• Benneche, Tore, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 927 - 931
  作者：Benneche, Tore

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 2-IMIDAZOLYL-PYRIMIDINE SCAFFOLDS AS POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] ÉCHAFAUDAGES 2-IMIDAZOLYL-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS PUISSANTS ET SÉLECTIFS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE NEURONALE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2016007966A3

  公开（公告）日：2016-08-11
• 2-IMIDAZOLYL-PYRIMIDINE SCAFFOLDS AS POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE
  申请人：Northwestern University

  公开号：EP3166938A2

  公开（公告）日：2017-05-17
• 2-Imidazolyl-Pyrimidine Scaffolds as Potent and Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20160009690A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Imidazolyl-pyrimidine and related compounds, as can utilize heme-iron coordination in the selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase.
• US9701661B2
  申请人：——

  公开号：US9701661B2

  公开（公告）日：2017-07-11