ethyl 2-((3-acetyl-1-benzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)acetate | 380645-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-acetyl-1-benzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-acetyl-1-benzyl-2-methylindol-5-yl)oxyacetate
• CAS: 380645-05-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• mdl: MFCD02942909
• 分子量: 365.429
• InChiKey: FRTOIKLNGBTOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  6.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-acetyl-1-benzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-((3-acetyl-1-benzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Mtb-DHFR和h-DHFR的结构比较，用于设计，合成和评估选择性非蝶啶类似物作为抗结核药

  摘要：

  结核病是一种传染病，每年影响数百万人口。Mtb-DHFR是经过验证的靶标，对核酸生物合成以及DNA形成和细胞复制至关重要。本文报道鉴定和合成用于选择性抑制Mtb-DHFR的新型化合物，并释放出抑制其必需的选择性结构特征。基于两种蛋白质的结合口袋之间的差异，对数据库进行了虚拟筛选，以鉴定出新化合物。进行了共识对接以改善结果，并选择了最佳的十个匹配项。将命中1的类似物进行设计，并将类似物与Mtb-DHFR对接。从对接结果中选择了11种化合物进行合成和针对H 37的生物测定收视率 使用针对Mtb-DHFR和h-DHFR的酶法测试了最有效的化合物（IND-07）的选择性。发现该化合物对H 37 Rv具有良好的抑制活性（25–200 µM），并且在针对Mtb-DHFR和h-DHFR的酶分析中，发现该化合物对Mtb-DHFR具有选择性，选择性指数为6.53。这项工作有助于确定吲哚部分是新型支架，用于开

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.022
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 ethyl 2-((3-acetyl-1-benzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Mtb-DHFR和h-DHFR的结构比较，用于设计，合成和评估选择性非蝶啶类似物作为抗结核药

  摘要：

  结核病是一种传染病，每年影响数百万人口。Mtb-DHFR是经过验证的靶标，对核酸生物合成以及DNA形成和细胞复制至关重要。本文报道鉴定和合成用于选择性抑制Mtb-DHFR的新型化合物，并释放出抑制其必需的选择性结构特征。基于两种蛋白质的结合口袋之间的差异，对数据库进行了虚拟筛选，以鉴定出新化合物。进行了共识对接以改善结果，并选择了最佳的十个匹配项。将命中1的类似物进行设计，并将类似物与Mtb-DHFR对接。从对接结果中选择了11种化合物进行合成和针对H 37的生物测定收视率 使用针对Mtb-DHFR和h-DHFR的酶法测试了最有效的化合物（IND-07）的选择性。发现该化合物对H 37 Rv具有良好的抑制活性（25–200 µM），并且在针对Mtb-DHFR和h-DHFR的酶分析中，发现该化合物对Mtb-DHFR具有选择性，选择性指数为6.53。这项工作有助于确定吲哚部分是新型支架，用于开

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.022