4-羟基-2-丁基氨基甲酸苄酯 | 174743-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2-丁基氨基甲酸苄酯
• 英文名称: (+/-)-3-<(Benzyloxycarbonyl)amino>butan-1-ol
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-3-aminobutan-1-ol；benzyl N-[4-hydroxybutan-2-yl]carbamate；N-(benzyloxycarbonyl)-3-aminobutanol；benzyl 4-hydroxybutan-2-ylcarbamate；(3-hydroxy-1-(S)-methyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester；Carbamic acid, (3-hydroxy-1-methylpropyl)-, phenylmethyl ester；benzyl N-(4-hydroxybutan-2-yl)carbamate
• CAS: 174743-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ZLDCAJWAPVPCFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  395.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-丁基氨基甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N⁸-(benzyloxycarbonyl)-1,8-diamino-5-azanonane
  参考文献：
  名称：

  α-Methyl Polyamines:  Efficient Synthesis and Tolerance Studies in Vivo and in Vitro. First Evidence for Dormant Stereospecificity of Polyamine Oxidase

  摘要：

  Efficient syntheses of metabolically stable a-methylspermidine 1, alpha-methylspermine 2, and bis-alpha,alpha'methylated spermine 3 starting from ethyl 3-aminobutyrate are described. The biological tolerance for these compounds was tested in wild-type mice and transgenic mice carrying the metallothionein promoter-driven spermidine/spermine N-1-acetyltransferase gene (MT-SSAT). The efficient substitution of natural polyamines by their derivatives was confirmed in vivo with the rats harboring the same MT-SSAT transgene and in vitro with the immortalized fibroblasts derived from these animals. Enantiomers of previously unknown 1-amino-8-acetamido-5-azanonane dihydrochloride 4 were synthesized starting from enantiomerically pure (R)- and (S)-alaninols. The studies with recombinant human polyamine oxidase (PAO) showed that PAO (usually splits achiral substrates) strongly favors the (R)-isomer of 4 that demonstrates for the first time that the enzyme has hidden potency for stereospecificity.

  DOI：

  10.1021/jm050872h
• 作为产物：
  描述：

  Z-DL-β-高丙氨酸 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-羟基-2-丁基氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和8元，9元和10元内酰胺的新方法

  摘要：

  在1，8-二氮杂双环[1]存在下，通过乙烯基取代的前体3的克莱森重排，以高收率制备了不饱和的8、9和10元中环内酰胺1（n = 1,2,3）。 5.4.0] undec-7-ene（DBU）。

  DOI：

  10.1039/p19960000123

文献信息

• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110020278A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018204176A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶点。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物，以及这些化合物和组合物的使用方法。
• Positioning and Configuration of Key Atoms Influence the Topology of [13]-Macrodiolides
  作者：Jun Ma、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo400383g

  日期：2013.8.2

  shape, or “topology” of a group of [13]-macrodiolides. Here we report the synthesis of these macrocycles and their characterization by functional and structural methods. The [13]-macrodiolides are organized by three four-atom planar units that help to rigidify them and one hinge atom that enables the planar units to orient themselves. The driving force for the organization of the structures is the minimization

  沿着环的特定位置的关键原子控制着一组[13]-大分子二醇的形状或“拓扑”。在这里，我们报告了这些大环的合成及其通过功能和结构方法的表征。[13]-大分子二醇由三个使它们刚性化的四原子平面单元和一个使平面单元能够定向的铰链原子组成。结构组织的驱动力是使与关键原子相连的基团上的空间应变最小。当关键原子是立体中心时，观察到具有平面手性的大环。当关键原子带有两个烷基时，会出现另一种类似杯状的拓扑结构。此外，关键原子可以协调的方式工作，以指导一种拓扑结构超越另一种拓扑结构。该合成依赖于酰化环闭合复分解序列。刚性通过可变温度NMR实验和非对映选择性环氧化反应证明。代表性的[13]-大丙二醇化物的X射线晶体结构用作所做结构观察的基础。结果提供了一个框架，用于设计具有明确定义的结构的新的大环，以及用于理解一些影响天然产物大环的拓扑结构的一般原理。
• New syntheses of α-methyl- and α,α′-dimethylspermine
  作者：N. A. Grigorenko、J. Vepsalainen、A. Jarvinen、T. A. Keinanen、L. Alhonen、J. Janne、A. R. Khomutov

  DOI：10.1007/s11171-005-0025-5

  日期：2005.3

  α-Methylspermine and α,α′-dimethylspermine were synthesized in high overall yields starting from N-(benzyloxycarbonyl)-3-aminobutanol in order to study polyamine biochemistry in vitro and in vivo.

  为了研究体外和体内多胺生物化学，我们从 N-（苄氧羰基）-3-氨基丁醇开始，高产合成了 α-甲基精胺和 α,α′-二甲基精胺。
• [EN] ARYL SULTAM DERIVATIVES AS RORc MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLE SULTAME UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014202741A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, p, q, Ar, A, W, X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 and R11 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  化合物的公式I：或其药用可接受的盐，其中m、n、p、q、Ar、A、W、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗炎症性疾病，如关节炎。