(R)-6-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-one | 857284-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-6-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 857284-54-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: GHFRRFLSQCXOCA-AGORRFKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到(3S,4S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解方案立体选择性合成C1-C5和C4-C5连接的脱氧二糖

  摘要：

  描述了通过短而有效的途径进行的C–C连接的脱氧二糖的立体选择性合成。采用RCM策略在糖单元上组装所需的环骨架，同时使用OsO 4引入vic-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.103
• 作为产物：
  描述：

  Acrylic acid (R)-1-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-but-3-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(R)-6-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解方案立体选择性合成C1-C5和C4-C5连接的脱氧二糖

  摘要：

  描述了通过短而有效的途径进行的C–C连接的脱氧二糖的立体选择性合成。采用RCM策略在糖单元上组装所需的环骨架，同时使用OsO 4引入vic-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.103