(1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl)methyl butyrate | 158322-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl)methyl butyrate
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methyl butanoate
• CAS: 158322-38-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: QFNTYUOCKZCREO-DNIRFERGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl)methyl butyrate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3aR,4R,6R,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-环戊烷-1,3-二甲醇的生物催化不对称性，形成碳环N-和C-核糖核苷的手性结构单元

  摘要：

  对映体纯的手性结构单元，内酯1在任一对映体形式和cyclopentanecarbonitriles 10和15，被有效地制备通过脂肪酶催化的对映选择性水解的内消旋-diesters 5A-C或它们的母体二醇的酯交换反应2在提供手性单酯的有机溶剂中与乙酸乙烯酯图6A-C或ENT - 6a中的>在关键步骤99％ee的。结合的HLADH催化和2的化学氧化导致（-）- 1的对映体纯度为74％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86238-2
• 作为产物：
  描述：

  anti,syn,anti-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane-1,4-dimethanol dibutyrate 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl)methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-环戊烷-1,3-二甲醇的生物催化不对称性，形成碳环N-和C-核糖核苷的手性结构单元

  摘要：

  对映体纯的手性结构单元，内酯1在任一对映体形式和cyclopentanecarbonitriles 10和15，被有效地制备通过脂肪酶催化的对映选择性水解的内消旋-diesters 5A-C或它们的母体二醇的酯交换反应2在提供手性单酯的有机溶剂中与乙酸乙烯酯图6A-C或ENT - 6a中的>在关键步骤99％ee的。结合的HLADH催化和2的化学氧化导致（-）- 1的对映体纯度为74％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86238-2