(Z)-4-hydroxy-4-methyl-3-(2H-tetrazol-2-yl)-2-pentenonitrile | 1338225-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-4-methyl-3-(2H-tetrazol-2-yl)-2-pentenonitrile
• 英文别名: (z)-4-Hydroxy-4methyl-3-(2h-tetrazol-2-yl)-2-pentenonitrile；(Z)-4-hydroxy-4-methyl-3-(tetrazol-2-yl)pent-2-enenitrile
• CAS: 1338225-61-8
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: QPFWFOXCTLVRNS-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氮唑 、 3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-1-butyne 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到4-hydroxy-4-methyl-3-(tetrazol-1-yl)-2-pentenonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereodirection of addition of tetrazole to α,β-acetylenic γ-hydroxy nitrile: synthesis of 1- and 2-(Z)-(2-cyanoethenyl- 1-hydroxyalkyl)tetrazoles

  摘要：

  Using the example of the reaction of tetrazole with 4-hydroxy-4-methyl-2-pentynonitrile, conditions were found under which (Z)-4-hydroxy-4-methyl-3-(1H-tetrazol-1-yl)2-pentenonitrile was formed by regio- and stereoselective addition at atom N(1) of tetrazole (yield 85%, selectivity 95%).

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0782-4