6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-α-D-allofuranose | 133839-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 133839-40-4
• 化学式: C₂₆H₄₄O₉SSi
• 分子量: 560.781
• InChiKey: HXUCLGVRBRWCLV-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-α-D-allofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64

文献信息

• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU;HATA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 64-74
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU、HATA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——