Methyl 4-{(2S,3S)-3-[(1E,3E)-5-oxo-1,3-pentadien-1-yl]-2-oxiranyl }butanoate | 73958-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-{(2S,3S)-3-[(1E,3E)-5-oxo-1,3-pentadien-1-yl]-2-oxiranyl }butanoate
• 英文别名: 4-[(2R,3S)-3-((1E,3E)-5-Oxo-penta-1,3-dienyl)-oxiranyl]-butyric acid methyl ester；methyl 5(S),6(S)-oxido-11-oxo-7-cis-9-trans-undecadienoate；methyl 10-formyl-5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E)-decadienoate；(5S,6S)-epoxy-10-formyl-(9E)-decadienoic acid methyl ester
• CAS: 73958-00-6；76738-48-2；77341-38-9；79356-64-2；79356-67-5；82442-92-0；92009-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VNDZNEGDVPXXAI-VPFXXXPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-{(2S,3S)-3-[(1E,3E)-5-oxo-1,3-pentadien-1-yl]-2-oxiranyl }butanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 14,15-dideuterio-leukotriene A₄ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁二烯全合成白三烯

  摘要：

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5s,6s)-ep氧基 7-羟基庚酸甲酯 在 CrO₃*2Py 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl 4-{(2S,3S)-3-[(1E,3E)-5-oxo-1,3-pentadien-1-yl]-2-oxiranyl }butanoate
  参考文献：
  名称：

  丁二烯全合成白三烯

  摘要：

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

文献信息

• A facile stereoselective synthesis of leukotriene A4(LTA4) methyl ester
  作者：Yanfang Wang、Jincui Li、Yulin Wu、Yaozeng Huang、Lilan Shi、Jianhua Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85009-1

  日期：——

  A facile synthesis of LTA4 methyl ester was achieved according to Scheme 1, in which the key intermediates and were prepared with the new procedures conveniently, stereoselectively and in good yields.

  根据方案1，可以容易地合成LTA 4甲酯，其中关键的中间体和中间体是用新方法方便，立体选择性和高收率地制备的。