4-羟基-2-异丙基氨基-6-(三氟甲基)嘧啶 | 339011-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-羟基-2-异丙基氨基-6-(三氟甲基)嘧啶
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-(isopropylamino)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(propan-2-ylamino)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 339011-06-2
• 化学式: C₈H₁₀F₃N₃O
• mdl: MFCD00172056
• 分子量: 221.182
• InChiKey: AVJAKWJFALXZDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175
• 沸点：
  210.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (e)-3-甲氧基-2-(2-氯甲基苯基)-2-丙酸甲酯 、 4-羟基-2-异丙基氨基-6-(三氟甲基)嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到(E)-methyl 2-(2-(((2-(isopropylamino)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)oxy)methyl)phenyl)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  新型strobilurin-嘧啶衍生物的合成及其对人癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  根据我们先前发现的抗增殖化合物I和II的结构，设计并合成了一系列新的strobilurin-pyrimidine类似物。用两种人类癌细胞系（A549和HL60）进行生物学评估表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。 鉴定出两个有效候选物（8f，IC 50  = 2.2 nM和11d，IC 50 = 3.4 nM），它们具有针对白血病癌细胞系HL60的纳摩尔活性，可用于进一步开发。与母体化合物I和II相比，该活性提高了1000到2500倍并且比化疗药物阿霉素好20到30倍。目前的工作为进一步开发这些嗜球果伞素-嘧啶类似物作为潜在的抗白血病药物提供了强有力的动力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.045
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 1-异丙基胍 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-羟基-2-异丙基氨基-6-(三氟甲基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型strobilurin-嘧啶衍生物的合成及其对人癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  根据我们先前发现的抗增殖化合物I和II的结构，设计并合成了一系列新的strobilurin-pyrimidine类似物。用两种人类癌细胞系（A549和HL60）进行生物学评估表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。 鉴定出两个有效候选物（8f，IC 50  = 2.2 nM和11d，IC 50 = 3.4 nM），它们具有针对白血病癌细胞系HL60的纳摩尔活性，可用于进一步开发。与母体化合物I和II相比，该活性提高了1000到2500倍并且比化疗药物阿霉素好20到30倍。目前的工作为进一步开发这些嗜球果伞素-嘧啶类似物作为潜在的抗白血病药物提供了强有力的动力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.045

文献信息

• Synthesis of novel strobilurin–pyrimidine derivatives and their antiproliferative activity against human cancer cell lines
  作者：Baoshan Chai、Shuyang Wang、Wenquan Yu、Huichao Li、Chuanjun Song、Ying Xu、Changling Liu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.045

  日期：2013.6

  based on the structures of our previously discovered antiproliferative compounds I and II. Biological evaluation with two human cancer cell lines (A549 and HL60) showed that most of these compounds possessed moderate to potent antiproliferative activity. Two potent candidates (8f, IC50 = 2.2 nM and 11d, IC50 = 3.4 nM) were identified with nanomolar activity against leukemia cancer cell line HL60 for

  根据我们先前发现的抗增殖化合物I和II的结构，设计并合成了一系列新的strobilurin-pyrimidine类似物。用两种人类癌细胞系（A549和HL60）进行生物学评估表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。 鉴定出两个有效候选物（8f，IC 50  = 2.2 nM和11d，IC 50 = 3.4 nM），它们具有针对白血病癌细胞系HL60的纳摩尔活性，可用于进一步开发。与母体化合物I和II相比，该活性提高了1000到2500倍并且比化疗药物阿霉素好20到30倍。目前的工作为进一步开发这些嗜球果伞素-嘧啶类似物作为潜在的抗白血病药物提供了强有力的动力。