N-[4-(Aminomethyl)phenyl]-1H-benzimidazol-2-amine (hydrochloride) | 326405-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[4-(Aminomethyl)phenyl]-1H-benzimidazol-2-amine (hydrochloride)
• 英文别名: N-[4-(Aminomethyl)phenyl]-1H-benzimidazole-2-amine (hydrochloride)；N-[4-(aminomethyl)phenyl]-1H-benzimidazole-2-amine hydrochloride；N-[4-(aminomethyl)phenyl]-1H-benzimidazol-2-amine;hydrochloride
• CAS: 326405-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄*ClH
• 分子量: 274.753
• InChiKey: DUAAOKLOZOSUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(Aminomethyl)phenyl]-1H-benzimidazol-2-amine (hydrochloride) 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [5-(2-{[4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)benzyl]amino}-2-oxoethyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoo[b][1,4]diazepin-1-yl]acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-({[(2-aminophenyl)amino]carbonothioyl}amino)benzylcarbamate 在 盐酸 、 sulfur 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[4-(Aminomethyl)phenyl]-1H-benzimidazol-2-amine (hydrochloride)
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8

文献信息

• Integrin receptors antagonists
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US07105508B1

  公开（公告）日：2006-09-12

  The invention relates to novel compounds which bind to integrin receptors, and to the preparation thereof and the use thereof as drugs.

  这项发明涉及结合到整合素受体的新化合物，以及其制备和作为药物的用途。
• Integrin ligands
  申请人：——

  公开号：US20040063934A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to novel compounds which bind to integrin receptors, their use as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the &agr; v &bgr; 3 integrin receptor, their use, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  这项发明涉及结合到整合素受体的新化合物，它们作为整合素受体的配体的用途，特别是作为αvβ3整合素受体的配体的用途，以及包含这些化合物的药物制剂。
• Ligands of Integrin Receptors
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20080221082A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to the use of cyclic compounds as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the α V β 3 integrin receptor, the novel compounds themselves, their use, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  本发明涉及将环状化合物用作整合素受体的配体，特别是用作αVβ3整合素受体的配体，以及这些新化合物本身、它们的用途和包含这些化合物的制药制剂。
• LIGANDEN VON INTEGRINREZEPTOREN
  申请人：Basf Aktiengesellschaft

  公开号：EP1286673A2

  公开（公告）日：2003-03-05
• US7279468B2
  申请人：——

  公开号：US7279468B2

  公开（公告）日：2007-10-09