benzyl N-[(8Z)-heptadec-8-en-1-yl]carbamate | 1610968-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(8Z)-heptadec-8-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-(cis-8-heptadecenyl)carbamate；benzyl N-[(Z)-heptadec-8-enyl]carbamate
• CAS: 1610968-09-6
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₂
• 分子量: 387.606
• InChiKey: WAMBTMJUWXRKTK-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(8Z)-heptadec-8-en-1-yl]carbamate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 10-aminodecanoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解是一种由不饱和脂肪酸酯和氨基甲酸酯制备可再生聚酯和聚酰胺的有价值的工具

  摘要：

  描述了不饱和脂肪酸甲酯（FAME）衍生的苄基氨基甲酸酯与丙烯酸甲酯的烯烃交叉复分解。将获得的副产物α，β-不饱和酯通过以下方法进一步改性为了合成支链的AA型或AB型单体以制备聚酯，可通过氧化调节Thia-Michael加成反应。脂肪酸衍生的氨基甲酸酯的交叉复分解用作制备线性AB型单体的新方法，可用于制备可再生聚酰胺PA11，PA12和PA15。必要的脂肪酸氨基甲酸酯是通过应用催化的Lossen重排程序制备的。提出的合成策略具有生物来源的单体制备聚酰胺的生产潜力。所有制备的聚合物均通过NMR，SEC和DSC分析进行了全面表征。另外，测定了所制备的长链聚酰胺PA15的杨氏模量。

  DOI：

  10.1039/c4gc00273c
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 二苄基碳酸盐[脂] 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 benzyl N-[(8Z)-heptadec-8-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解是一种由不饱和脂肪酸酯和氨基甲酸酯制备可再生聚酯和聚酰胺的有价值的工具

  摘要：

  描述了不饱和脂肪酸甲酯（FAME）衍生的苄基氨基甲酸酯与丙烯酸甲酯的烯烃交叉复分解。将获得的副产物α，β-不饱和酯通过以下方法进一步改性为了合成支链的AA型或AB型单体以制备聚酯，可通过氧化调节Thia-Michael加成反应。脂肪酸衍生的氨基甲酸酯的交叉复分解用作制备线性AB型单体的新方法，可用于制备可再生聚酰胺PA11，PA12和PA15。必要的脂肪酸氨基甲酸酯是通过应用催化的Lossen重排程序制备的。提出的合成策略具有生物来源的单体制备聚酰胺的生产潜力。所有制备的聚合物均通过NMR，SEC和DSC分析进行了全面表征。另外，测定了所制备的长链聚酰胺PA15的杨氏模量。

  DOI：

  10.1039/c4gc00273c

文献信息

• A base-mediated self-propagative Lossen rearrangement of hydroxamic acids for the efficient and facile synthesis of aromatic and aliphatic primary amines
  作者：Naoya Ohtsuka、Moriaki Okuno、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1039/c6ob01178k

  日期：——

  aromatic and aliphatic hydroxamic acids were converted to the corresponding primary amines via base-mediated rearrangement. This rearrangement could proceed with less than 1 equiv. of K2CO3 in polar solvents under thermal conditions with no external reagents. This rearrangement has several features including no external activating agents needed for promoting the rearrangement, less than one equivalent of

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。