(8aS,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1,5,8,8a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one | 423157-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (8aS,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1,5,8,8a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
• CAS: 423157-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: DCCZQFXFASYGCF-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1,5,8,8a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 甲基锂 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-(4-nitrobenzoyl)perhydro-1,6-isoquinolinedione
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 1-(对硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了 6-取代的 1-(对-硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的 Diels-Alder 环加成反应的第一个例子。该反应受益于以下事实：由于具有 N-PNB 保护基团的 A 1, 3 烯丙基型应变，二烯在 C-6 处采用与轴向取代基反式的内向取向。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19344
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 苯基溴化硒 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8aS,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1,5,8,8a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 1-(对硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了 6-取代的 1-(对-硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的 Diels-Alder 环加成反应的第一个例子。该反应受益于以下事实：由于具有 N-PNB 保护基团的 A 1, 3 烯丙基型应变，二烯在 C-6 处采用与轴向取代基反式的内向取向。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19344