3,4,5-三丙氧基苯甲酸 | 101448-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三丙氧基苯甲酸
• 英文名称: 3,4,5-tripropyloxybenzoic acid
• 英文别名: 3,4,5-tripropoxy-benzoic acid；3,4,5-Tripropoxy-benzoesaeure；3,4,5-Tripropoxybenzoic acid
• CAS: 101448-64-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: HIXJOAMSDQYRGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  412.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三丙氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,6-tris{4-[3,4,5-tris(propyloxyphenyl)carbonylamino]phenyl}-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  从假对映体聚集体获得的对映体纳米级结构：通过手性扩增在自组装盘状三嗪三酰胺中形成的螺旋手性的共价固定。

  摘要：

  报道了通过基于中士/士兵原理的手性扩增方法在自组装系统中产生的手性螺旋结构的共价固定。盘状三嗪三酰胺通过中心三苯基三嗪基团之间的pi堆积相互作用，酰胺基团之间的氢键相互作用以及烷基在非极性溶剂（如己烷）中的范德华相互作用而自组装形成柱状螺旋状聚集体，辛烷，甲苯和对二甲苯。当非手性三嗪三酰胺士兵组分与少量的手性三嗪三酰胺中药组分混合时，由军士组分控制自组装士兵组分的固有超分子螺旋性导致手性扩增和仅具有螺旋性的假对映体聚集体的形成。当具有末端烯烃基团的非手性组分在少量的没有烯烃基团的手性组分的存在下形成假对映体聚集体时，可以通过由Grubbs催化剂介导的闭环烯烃复分解聚合来保持螺旋性。在聚合和除去手性组分之后，从非手性士兵组分获得的聚合物结构是光学活性的，因此可以认为是其中保留了从手性中士组分转移的手性信息的对映体。纳米级手性结构完美固定，如在高温低浓度下在极性THF介质中获得的CD光谱证据所示。AFM和TEM观察显示直径为2-4

  DOI：

  10.1002/chem.200500720
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4,5-三丙氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Depigmenting Activity and Low Cytotoxicity of Alkoxy Benzoates or Alkoxy Cinnamte in Cultured Melanocytes

  摘要：

  为了获得有效且安全的局部脱色剂，我们合成了含百里酚基团的羟基苯甲酸盐、烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐，并对其在培养的黑素细胞中抑制黑色素合成的高水平活性进行了筛选。我们使用小鼠黑素细胞系测试了八种化合物的脱色效果和细胞毒性。研究发现，通过将3,4,5-三烷氧基苯甲酸和3,4,5-三甲氧基肉桂酸与百里酚结合合成的3,4,5-三烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐显示出强大的脱色效果和低细胞毒性。化合物4h，5-甲基-2-（甲基乙基）苯基（2E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯酸酯，显示出最强的脱色效果（IC50=10 μM）和低细胞毒性（IC50=200 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1085

文献信息

• Fastener effect on magnetic properties of chain compounds of dinuclear ruthenium carboxylates
  作者：Hideaki Ishida、Makoto Handa、Ichiro Hiromitsu、Masahiro Mikuriya

  DOI：10.2478/s11696-013-0366-0

  日期：2013.1.1

  Chlorido-bridged chain complexes of dinuclear ruthenium benzoate analogues, [Ru23,4,5-(CmH2m+1O)3C6H2CO2}4Cl]n (mCl) (m = 3, 5–7, 9, 11, 13, 15, 17), were synthesised and the crystal structure of 3Cl · 2nH2O was revealed. The magnetic measurements for a series of the complexes mCl (m = 2–18) revealed that all the complexes show an antiferromagnetic interaction between the dinuclear unit, with a fastener effect giving the stronger interaction as the alkyl-chain length m increases.

  摘要：合成了二核钌苯甲酸盐类似物的氯桥链配合物，[Ru23,4,5-(CmH2m+1O)3C6H2CO2}4Cl]n（mCl）（m = 3, 5–7, 9, 11, 13, 15, 17），并揭示了3Cl · 2nH2O的晶体结构。对一系列配合物mCl（m = 2–18）进行的磁性测量显示，所有配合物之间都表现出二核单位之间的反铁磁相互作用，随着烷基链长度m的增加，出现了更强的相互作用。
• Combinatorial synthesis of isoxazole library and their liquid crystalline properties
  作者：Masahiro Tanaka、Takeharu Haino、Keiko Ideta、Kanji Kubo、Akira Mori、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.005

  日期：2007.1

  on solid support in a parallel fashion. Highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrile oxides to the triple bond of the solid-attached ethynylbenzamides gave isoxazoles on solid support in good yield. Thirty molecules of them exhibited mesomorphic properties. The combination of molecular mechanics calculations and X-ray diffraction experiments of 2g and 3g revealed that the smectic phase

  在固体支持物上通过组合合成以平行方式合成了六种类型的包括60个分子的异恶唑。腈氧化物对与固体连接的乙炔基苯甲酰胺的三键的高度区域选择性的1，3-偶极环加成反应以良好收率得到了在固体载体上的异恶唑。它们的三十个分子表现出介晶性质。分子力学计算和X射线衍射实验的组合2克和3克揭示的近晶相2克有双层结构，而3克呈单层液晶相。与2g和3g的单晶结构相比，它们得到了支持。
• Synthesis and Solid-state Structure of a Star-shaped Oligobenzoate
  作者：Matthias Lehmann、Michael Jahr、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1515/znb-2007-0802

  日期：2007.8.1

  A star-shaped oligobenzoate with short peripheral propyloxy chains (1) forms single crystals 1· (Me₂CO)_0.5 with a triclinic unit cell from acetone. The oligobenzoate arms are fully extended, possessing only carboxy groups with s-trans conformation. Aliphatic chains and oligobenzoate scaffold do not nano-segregate as proposed for other derivatives which assemble in liquid crystalline phases, but instead, the polar arms occupy the voids between arms of neighboring stars. Although a model based on this scenario may rationalize the small column diameter in the LC phase of longchain derivatives, the low density of the resulting material points rather to the recently established representation with folded conformers self-assembling in columns by nano-segregation.

  一种具有短侧链丙氧基的星形寡苯酸酯（1）在丙酮中形成三斜晶胞的单晶1·（Me2CO）0.5。寡苯酸酯臂完全展开，仅具有具有s-trans构象的羧基。与其他液晶相组装的衍生物所提出的不同，脂肪链和寡苯酸支架不会纳米分离，而是极性臂占据相邻星形体臂之间的空隙。虽然基于此情况的模型可以合理解释长链衍生物的液晶相中的小柱直径，但所得材料的低密度则更倾向于最近建立的通过纳米分离自组装成折叠构象体系的表示方法。
• Molecular Control of Macroscopic Cubic, Columnar, and Lamellar Organizations in Luminescent Lanthanide-Containing Thermotropic Liquid Crystals
  作者：Emmanuel Terazzi、Stéphane Torelli、Gérald Bernardinelli、Jean-Pierre Rivera、Jean-Marc Bénech、Cyril Bourgogne、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Daniel Imbert、Jean-Claude G. Bünzli、André Pinto、Damien Jeannerat、Claude Piguet

  DOI：10.1021/ja0446101

  日期：2005.1.1

  The connection of lipophilic gallic acid derivatives at the 5,5'- or 6,6'-positions of the rigid 2,6bis(1-ethyl-benzimidazol-2-yl)pyridine core provides two pro-mesogenic tridentate ligands L10 and L12, whose molecular shapes, anisometries, and directional intermolecular pi-stacking can be tuned. X-ray diffraction data in the crystalline state, combined with solution H-1 NMR measurements, show that complexation with trivalent lanthanides, Ln(III), produces the neutral hemi-disklike complexes [Ln(Li)(NO3)(3)] (i = 10, 12), which dimerize to give the rodlike bimetallic complexes [Ln(2)(Li)(2)(NO3)(6)] at lower temperature. The relevant thermodynamic parameters for the latter process depend on the nature of the ligand, the size of the metal ion, and the strength of the intermolecular interactions involved in the condensed phase. These three-dimensional models obtained for the complexes in the crystals and in solution are eventually confronted with small-angle XRD profiles recorded in the intermediate thermotropic liquid crystalline phase, in which the rigidity of the packed polyaromatic cores is maintained, while the alkyl chains are molten. According to the specific geometries and nuclearities of the molecular complexes, three types of mesophases (lamellar, columnar, and cubic) can be induced, which provides a direct correlation between the microscopic arrangements and the macroscopic ordering in lanthanicle-containing metallomesogens.
• Notes - Some 3,4,5-Trialkoxybenzoic Acids and Esters
  作者：Norman Rabjohn、Arthur Mendel

  DOI：10.1021/jo01359a607

  日期：1957.8