2,7-di-tert-butyl-11,12-bis(4-(decyloxy)phenyl)phenanthro[4,5-abc]phenazine-4,5-dione | 1033318-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-11,12-bis(4-(decyloxy)phenyl)phenanthro[4,5-abc]phenazine-4,5-dione
• CAS: 1033318-98-7
• 化学式: C₆₂H₇₄N₂O₄
• 分子量: 911.281
• InChiKey: ZUKYHMNRTVKBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.81
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-11,12-bis(4-(decyloxy)phenyl)phenanthro[4,5-abc]phenazine-4,5-dione 、 3,6-二溴-1,2-苯二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5,8-Dibromo-14,29-ditert-butyl-21,22-bis(4-decoxyphenyl)-3,10,18,25-tetrazaoctacyclo[14.14.2.02,11.04,9.012,32.017,26.019,24.027,31]dotriaconta-1(30),2,4,6,8,10,12,14,16(32),17,19(24),20,22,25,27(31),28-hexadecaene
  参考文献：
  名称：

  含双吩嗪单元的聚芴的合成与表征

  摘要：

  通过Suzuki聚合反应合成了基于9,9-二辛基芴和双吩嗪（BP）的新型共轭共聚物。观察到了从共轭主链到BP部分的能量转移。当双吩嗪的摩尔含量为20％（20BPPF）在甲苯溶液中时，实现了完全的能量转移。即使在膜中含有1％的双吩嗪含量的共聚物（1BPPF），也观察到了类似的现象。共聚物的最低占据分子轨道（LUMO）能级（-3.06 eV）低于聚芴均聚物（PFO; -2.65 eV），表明引入BP单元有利于电子注入。制作了单层电致发光器件（ITO / PEDOT：PSS / polymer / LiF / Al）来研究其电致发光（EL）性能。所有BPPF共聚物的最大亮度和电流效率都超过了PFO均聚物。最佳的单层设备基于5BPPF，最大亮度为1532 cd / m2，电流效率为1.09 cd / A。对于5BPPF的多层EL器件（ITO / PEDOT：PSS / PVK /聚合物/ TPBI

  DOI：

  10.1002/pola.23966
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Bis(4-decoxyphenyl)benzene-1,2-diamine 、 4,5,9,10-吡咯烷酮,2,7-双(1,1-二甲基乙基) 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到2,7-di-tert-butyl-11,12-bis(4-(decyloxy)phenyl)phenanthro[4,5-abc]phenazine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  含双吩嗪单元的聚芴的合成与表征

  摘要：

  通过Suzuki聚合反应合成了基于9,9-二辛基芴和双吩嗪（BP）的新型共轭共聚物。观察到了从共轭主链到BP部分的能量转移。当双吩嗪的摩尔含量为20％（20BPPF）在甲苯溶液中时，实现了完全的能量转移。即使在膜中含有1％的双吩嗪含量的共聚物（1BPPF），也观察到了类似的现象。共聚物的最低占据分子轨道（LUMO）能级（-3.06 eV）低于聚芴均聚物（PFO; -2.65 eV），表明引入BP单元有利于电子注入。制作了单层电致发光器件（ITO / PEDOT：PSS / polymer / LiF / Al）来研究其电致发光（EL）性能。所有BPPF共聚物的最大亮度和电流效率都超过了PFO均聚物。最佳的单层设备基于5BPPF，最大亮度为1532 cd / m2，电流效率为1.09 cd / A。对于5BPPF的多层EL器件（ITO / PEDOT：PSS / PVK /聚合物/ TPBI

  DOI：

  10.1002/pola.23966

文献信息

• Pyrazine-Containing Acene-Type Molecular Ribbons with up to 16 Rectilinearly Arranged Fused Aromatic Rings
  作者：Baoxiang Gao、Ming Wang、Yanxiang Cheng、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1021/ja800311a

  日期：2008.7.1

  A series of acene-type conjugated molecules (1-5) containing 2-6 pyrazine units and up to 16 rectilinearly arranged fused aromatic rings were synthesized by condensation coupling of 1,2-diamines and 1,2-diketones. The energy gap of the molecules estimated from absorption edge decreases with an increase in molecular length, indicating the well-delocalized nature of the molecules. The cyclic voltammetry

  通过1,2-二胺和1,2-二酮的缩合偶联合成了一系列含有2-6个吡嗪单元和多达16个直线排列的稠合芳环的并苯型共轭分子(1-5)。从吸收边估计的分子能隙随着分子长度的增加而减小，表明分子的良好离域性质。循环伏安测量表明这些带状吡嗪衍生物的 n 型性质取决于分子长度和吡嗪单元的数量。随着吡嗪单元的数量和分子长度的增加，第一个还原波开始从 -1.16 到 -0.62 V（相对于 Ag/AgCl），分别对应于 -3.24 和 -3.78 eV 的 LUMO 能级。随着分子长度的增加，这些分子在溶液中更容易聚集，如 (1) H NMR 和 UV-vis 吸收光谱所示。在芘单元中引入叔丁基可以显着抑制这些分子在溶液中的聚集。高电子亲和力、高环境稳定性和易于结构修饰使这些化合物成为一类新型 n 型半导体的优秀候选者。