2'-deoxyadenosine cyclic 3'-5'-phosphoranilidate | 69330-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2'-deoxyadenosine cyclic 3'-5'-phosphoranilidate
• 英文别名: (R_P)-2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphoranilidate；2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphoroanilidate；9-[(2R,4aR,6R,7aS)-2-anilino-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]purin-6-amine
• CAS: 69330-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₆O₄P
• 分子量: 388.323
• InChiKey: LESZCMSXDODDJI-RTJLHBPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyadenosine cyclic 3'-5'-phosphoranilidate 在 二硫化碳 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 以69%的产率得到pyridinium 2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1
• 作为产物：
  描述：

  adenosine cyclic 3',5'-phosphate triethylammonium salt 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 2'-deoxyadenosine cyclic 3'-5'-phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  Baraniak, Janina; Stec, Wojcieh J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1645 - 1656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen chiral phosphodiesters. 1. Synthesis and configurational analysis of cyclic [18O]-2'-deoxyadenosine 3',5'-monophosphate
  作者：John A. Gerlt、Jeffrey A. Coderre

  DOI：10.1021/ja00533a045

  日期：1980.6
• Crystallographic assessment of absolute configuration in 2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-(Rp)-phosphoranilidate. Direct phosphorus-31-nitrogen-15 spin-spin coupling as a probe for configurational assessment
  作者：Zbigniew J. Lesnikowski、Wojciech J. Stec、Wojciech S. Zielinski、Dorota Adamiak、Wolfram Saenger

  DOI：10.1021/ja00400a062

  日期：1981.5