adenosine cyclic 3',5'-phosphate triethylammonium salt | 51642-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine cyclic 3',5'-phosphate triethylammonium salt
• 英文别名: triethylammonium adenosine 3',5'-phosphate；andenosine-3',5'-cyclic phosphoric acid triethylammonium salt；(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol;N,N-diethylethanamine
• CAS: 51642-68-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₀H₁₂N₅O₆P
• 分子量: 430.401
• InChiKey: NELPFSZFAAJBKI-MCDZGGTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine cyclic 3',5'-phosphate triethylammonium salt 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 氨 、 重氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 cAMP
  参考文献：
  名称：

  Baraniak, Janina; Stec, Wojcieh J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1645 - 1656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺苷环磷酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以13 g的产率得到adenosine cyclic 3',5'-phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  一种二丁酰环磷腺苷钙的纯化方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，特别涉及一种二丁酰环磷腺苷钙的纯化方法。该纯化方法取二丁酰环磷腺苷钙粗品与醇混合后，于0℃与醚混合、过滤，收集滤渣，干燥。本发明获得的二丁酰环磷腺苷其液相色谱纯度达到98～98.5％。

  公开号：

  CN105566423A

文献信息

• Synthesis and method of purification of cyclic nucleotide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040186282A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention relates to methods for the synthesis and purification of cyclic nucleotide derivatives. The present invention provides a method for separating a cyclic nucleotide derivative from a mixture resulting from a chemical reaction to produce a cyclic nucleotide derivative from a cyclic nucleotide. In one embodiment, this mixture may comprise a cyclic nucleotide derivative, a pyridine solvent, and at least one of an alkyl carboxylic acid, an alkyl acid halide, or an alkyl carboxylic acid anhydride. In another embodiment, this mixture may comprise a cyclic nucleotide derivative and at least one of an alkyl carboxylic acid, an alkyl acid halide, or an alkyl carboxylic acid anhydride.

  本发明涉及用于合成和纯化环核苷酸衍生物的方法。本发明提供了一种从化学反应产生的混合物中分离环核苷酸衍生物的方法，以产生从环核苷酸中得到的环核苷酸衍生物。在一种实施例中，该混合物可能包括环核苷酸衍生物、吡啶溶剂和至少一种烷基羧酸、烷基酸卤或烷基羧酸酐。在另一种实施例中，该混合物可能包括环核苷酸衍生物和至少一种烷基羧酸、烷基酸卤或烷基羧酸酐。
• Direct transformation of ribonucleoside cyclic 3′,5′-phosphorothioates into cyclic 2′,3′-phosphates
  作者：Andrzej Okruszek、Piotr Guga、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1039/c39850001225

  日期：——

  Ribonucleoside cyclic 3′,5′-phosphorothioates react with oxiranes to give preferentially ribonucleoside cyclic 2′,3′-phosphates.

  核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯与环氧乙烷反应，优先得到核糖核苷环状2'，3'-磷酸。
• Studies on the synthesis of compounds related to adenosine 3',5'-cyclic phosphate. VII. Synthesis and cardiac effects of N6,N6-dialkyl adenosine 3',5'-cyclic phosphates.
  作者：Shigehiro KATAOKA、Nobuyuki YAMAJI、Motohiko KATO、Tomie KAWADA、Shoichi IMAI

  DOI：10.1248/cpb.38.3147

  日期：——

  A series of novel N6,N6-dialkyl adenosine 3',5'-cyclic phosphates N6,N6-dialkyl cAMPs) was synthesized from 2'-O-p-toluenesulfonyl cAMP (2'-O-tosyl cAMP, 2) and tested for inotropic and chronotropic activities in vitro. Treatment of 2 with excess alkyl halides and sodium hydride followed by detosylation with aqueous NaOH readily gave N6,N6-dialkyl cAMPs (3) in good yields. Various N6,N6-dialkyl cAMPs

  由2'-Op-甲苯磺酰基cAMP（2'-O-甲苯磺酰基cAMP，2）合成了一系列新型的N6，N6-二烷基腺苷3'，5'-环磷酸N6，N6-二烷基cAMPs）和体外变时性活动。用过量的卤代烷和氢化钠处理2，然后用NaOH水溶液脱甲苯磺酰化，很容易以高收率得到N6，N6-二烷基cAMPs（3）。通过烷基化，然后通过还原烷基化获得的N6-烷基-2'-O-甲苯磺酰基cAMPs（4）脱甲苯磺化，制备在N6-位（9-12）具有不同烷基的各种N6，N6-二烷基cAMPs（4）。氰基硼氢化钠在乙酸中或N6-甲基cAMP甲苯磺酸化的条件下，用乙醛将2与醛混合。简要讨论了脱苯甲基化的机理。在N6，N6-二烷基化衍生物中，N6 发现N6-二戊基（3f）和N6-乙基-N6-庚基（10e）衍生物表现出强的正性变力作用和弱的正变时性作用。讨论了烷基残基的位置和长度的构效关系。
• Analysis of the chirality of [16O,17O,18O] phosphate esters by 31P nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Richard L. Jarvest、Gordon Lowe、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/p19810003186

  日期：——

  A stereospecific method for cyclising D-glucose 6-[16O,17O,18O]phosphate and adenosine 5′-[16O,17O,18O]-phosphate to their conformationally locked six-membered cyclic phosphate diesters has been developed. Using [16O,17O,18O]phosphate esters of known absolute configuration it is shown by 31P n.m.r. spectroscopy, after esterification to the axial and equatorial triesters, that the cyclisation occurs

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。
• A sequential continuous flow synthesis and purification process of calcium dibutyryladenosine cyclophosphate
  作者：Liming Cao、Maolin Sun、Chaoming Liang、Lei Yang、Yueyue Ma、Ruihua Cheng、Yanxiong Ke、Wei Yu、Jinxing Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108758

  日期：2024.2

  used cardiovascular drug. The traditional batch synthesis process suffers from long reaction times, tedious operations, and unstable yields. Herein, a sequential continuous flow synthesis combined with a multistage in-line purification process of calcium dibutyryladenosine cyclophosphate was developed. The acylation reaction was completed in a continuous coil reactor at 160 °C in 20 min. And the high

  二丁酰环磷酸腺苷钙是一种广泛使用的心血管药物。传统的间歇合成工艺存在反应时间长、操作繁琐、收率不稳定等问题。在此，开发了二丁酰腺苷环磷酸钙的顺序连续流合成与多级在线纯化工艺相结合。酰化反应在连续盘管反应器中于160℃下于20分钟内完成。并用乙腈代替高毒溶剂吡啶。此外，将多级在线净化过程集成到自制的3D圆形旋风式微混合器芯片中。与膜相分离器结合，纯化步骤的停留时间为30秒。该顺序连续工艺的分离收率为 92%，纯度为 99%。