methyl (2S,3S)-3-propylaziridine-2-carboxylate | 497238-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-propylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 497238-02-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: UCSPMVVFSWSXSE-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-propylaziridine-2-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(2S)-3-丙基-2H-吖丙因-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶介导的2 H-叠氮基2-羧酸酯不对称合成季铵盐

  摘要：

  对映体纯的3-取代的和3,3-二取代的氮丙啶2-羧酸酯的区域选择性氢化分别以良好的产率提供β-氨基酸和季β-氨基酸。氮丙啶是通过α-溴烯酸酯与对映体纯的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）的氮杂-Darzens反应以及通过将格氏试剂添加到2 H-叠氮基2-羧酸酯中而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00727-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-1-[(S)-4-methylbenzenesulfinyl]-3-propylaziridine-2-carboxylate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (2S,3S)-3-propylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶介导的2 H-叠氮基2-羧酸酯不对称合成季铵盐

  摘要：

  对映体纯的3-取代的和3,3-二取代的氮丙啶2-羧酸酯的区域选择性氢化分别以良好的产率提供β-氨基酸和季β-氨基酸。氮丙啶是通过α-溴烯酸酯与对映体纯的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）的氮杂-Darzens反应以及通过将格氏试剂添加到2 H-叠氮基2-羧酸酯中而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00727-5

文献信息

• Aziridine-mediated asymmetric synthesis of quaternary β-amino acids using 2H-azirine 2-carboxylate esters
  作者：Franklin A Davis、Jianghe Deng、Yulian Zhang、R.Curtis Haltiwanger

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00727-5

  日期：2002.8

  3-substituted and 3,3-disubstituted aziridine 2-carboxylate esters affords β-amino acids and quaternary β-amino acids, respectively, in good yield. The aziridines are prepared via an aza-Darzens reaction of α-bromoenolates with enantiopure sulfinimines (N-sulfinyl imines) and by addition of Grignard reagents to 2H-azirine 2-carboxylate esters.

  对映体纯的3-取代的和3,3-二取代的氮丙啶2-羧酸酯的区域选择性氢化分别以良好的产率提供β-氨基酸和季β-氨基酸。氮丙啶是通过α-溴烯酸酯与对映体纯的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）的氮杂-Darzens反应以及通过将格氏试剂添加到2 H-叠氮基2-羧酸酯中而制备的。