2-Acetoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-cyclohexyl-N-methylacetamid | 5227-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-cyclohexyl-N-methylacetamid
• CAS: 5227-16-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: ROUYQZKWVDNOCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-cyclohexyl-N-methylacetamid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Formyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(2-methylamino-ethyl)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  （±）半膜的合成

  摘要：

  将硝基苯乙烯4与丁二烯缩合为硝基环己烯5。通过在5上进行Nef反应，然后进行优先的催化还原反应而制得的酮7与烯丙基溴烷基化，得到烯烃8。用LAH还原，然后乙酰化，得到乙酸烯烃酯11。酸乙酸酯13，通过形成的OsO 4 -NaIO 4氧化的11到醛乙酸酯12和进一步氧化12与氧化银，将其转变成酰胺14。降低LAH可使氨基醇含量增加15。N-甲酰胺15a被氧化成酮16。溴化至17，然后脱氢溴化，生成烯酮18。环氧化到19进行与次氯酸钠，和减少19使用乙酸亚铬，得到β羟基酮20。用NaBH 4进一步还原得到所需的二醇21。用Pt /空气进行优先氧化，然后进行酸催化的脱水，最终生成（±）-中间膜（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96872-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxy-1-<3.4-dimethoxy-phenyl>-cyclohexyl-acetaldehyd 在 氢氧化钾 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Acetoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-cyclohexyl-N-methylacetamid
  参考文献：
  名称：

  （±）半膜的合成

  摘要：

  将硝基苯乙烯4与丁二烯缩合为硝基环己烯5。通过在5上进行Nef反应，然后进行优先的催化还原反应而制得的酮7与烯丙基溴烷基化，得到烯烃8。用LAH还原，然后乙酰化，得到乙酸烯烃酯11。酸乙酸酯13，通过形成的OsO 4 -NaIO 4氧化的11到醛乙酸酯12和进一步氧化12与氧化银，将其转变成酰胺14。降低LAH可使氨基醇含量增加15。N-甲酰胺15a被氧化成酮16。溴化至17，然后脱氢溴化，生成烯酮18。环氧化到19进行与次氯酸钠，和减少19使用乙酸亚铬，得到β羟基酮20。用NaBH 4进一步还原得到所需的二醇21。用Pt /空气进行优先氧化，然后进行酸催化的脱水，最终生成（±）-中间膜（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96872-3