6-allyl-2,2-di(tert-butyl)-6-methyl-8-(triisopropylsilanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-7-ol | 849833-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-allyl-2,2-di(tert-butyl)-6-methyl-8-(triisopropylsilanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-7-ol
• CAS: 849833-17-6
• 化学式: C₂₇H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 514.894
• InChiKey: XXKDOBXQJQVATL-CXBVJKJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-2,2-di(tert-butyl)-6-methyl-8-(triisopropylsilanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-7-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到Acetic acid (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-allyl-2,2-di-tert-butyl-6-methyl-8-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Substitution and Remote Protecting Group Influence on the Oxidation/Addition of α-Substituted 1,2-Anhydroglycosides:  A Novel Entry into C-Ketosides

  摘要：

  [GRAPHICS]C-Ketosides are valuable intermediates in chemical synthesis and as glycoside mimics. This manuscript describes the efficient generation of these substrates from alpha-alkyl-substituted glycals and an oxidative, C-C bond-forming sequence where the choice of C(3) protecting group was critical.

  DOI：

  10.1021/ol0501469
• 作为产物：
  描述：

  2,2-di(tert-butyl)-6-methyl-8-(triisopropylsilanyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 6-allyl-2,2-di(tert-butyl)-6-methyl-8-(triisopropylsilanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Substitution and Remote Protecting Group Influence on the Oxidation/Addition of α-Substituted 1,2-Anhydroglycosides:  A Novel Entry into C-Ketosides

  摘要：

  [GRAPHICS]C-Ketosides are valuable intermediates in chemical synthesis and as glycoside mimics. This manuscript describes the efficient generation of these substrates from alpha-alkyl-substituted glycals and an oxidative, C-C bond-forming sequence where the choice of C(3) protecting group was critical.

  DOI：

  10.1021/ol0501469