(E)-cis-4-(1-hydroxy-3-methylcyclohexyl)but-2-enoic acid | 113863-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-cis-4-(1-hydroxy-3-methylcyclohexyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-[(1S,3R)-1-hydroxy-3-methylcyclohexyl]but-2-enoic acid
• CAS: 113863-99-3；113973-01-6；121702-46-3；121702-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: HIZXRPLOKUSZPZ-DREQKGALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 3-甲基环己酮 在 lithium diethylamide 作用下， 生成 (E)-cis-4-(1-hydroxy-3-methylcyclohexyl)but-2-enoic acid 、 (E)-trans-4-(1-hydroxy-3-methylcyclohexyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ballester, Pablo; Costa, Antonio; Garcia-Raso, Angel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 21 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsaturated carboxylic acid dienolates. Addition to substituted cyclohexanones. Inverted kinetic and thermodynamic stereoselectivities.
  作者：P. Ballester、A. Costa、A. García-Raso、R. Mestresb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96404-9

  日期：1987.1

  Addition of the lithium dienolate derived from crotonic acid to monosubstituted cyclohexanones occurs through the α and γ carbon atoms of the dienolate in the cold and on heating, respectively. For any regioselectivity, equatorial approach is found under kinetic conditions, but equilibration favours products from axial attack and selectivity may be inverted.

  将巴豆酸衍生的二烯酸锂加到单取代的环己酮中是通过在冷和加热时分别通过二烯酸的α和γ碳原子进行的。对于任何区域选择性，都在动力学条件下发现了赤道方法，但平衡有利于轴向攻击的产物，选择性可能会颠倒。