5-(3-oxohexyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 128407-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-oxohexyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 128407-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: YXSWFRDPYCILFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl) acetylene 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 5-(3-oxohexyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-Dimethoxy-5-(3-oxo-1-alkynyl)pyrimidines, 2,4-Dimethoxy-5-(3-oxoalkyl)pyrimidines, and 5-(3-Oxoalkyl)uracils by a Highly Convenient Procedure

  摘要：

  描述了从容易获得的 5-乙炔基-2,4-二甲氧基嘧啶中简单合成 2,4-二甲氧基-5-(3-氧代炔基)嘧啶。该序列通过用羧酸酐酰化的乙炔基硼中间体进行。 5-(3-氧代-1-炔基)产物被氢化成饱和类似物，并用氯三甲基硅烷/碘化钠进行O-脱烷基化，得到5-(3-氧代烷基)尿嘧啶，例如5-(3-氧代丁基) -、5-(3-氧代戊基)-和5-(3-氧代己基)尿嘧啶。这些化合物和由其衍生的核苷作为抗癌剂和抗病毒剂受到关注。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26843

文献信息

• Synthesis of 2,4-Dimethoxy-5-(3-oxo-1-alkynyl)pyrimidines, 2,4-Dimethoxy-5-(3-oxoalkyl)pyrimidines, and 5-(3-Oxoalkyl)uracils by a Highly Convenient Procedure
  作者：Nitya G. Kundu、Biswajit Das、Anjali Majumdar

  DOI：10.1055/s-1990-26843

  日期：——

  A simple synthesis of 2,4-dimethoxy-5-(3-oxoalkynyl)pyrimidines from the readily available 5-ethynyl-2,4-dimethoxypyrimidine is described. The sequence proceeds via an ethynylboron intermediate which is acylated with carboxylic anhydrides. The 5-(3-oxo-1-alkynyl) products are hydrogenated to the saturated analogs and these are O-dealkylated with chlorotrimethylsilane/sodium iodide to give 5-(3-oxoalkyl)uracils, e.g., 5-(3-oxobutyl)-, 5-(3-oxopentyl)-, and 5-(3-oxohexyl)uracil. These compounds and the nucleosides derived therefrom are of interest as anticancer and antiviral agents.

  描述了从容易获得的 5-乙炔基-2,4-二甲氧基嘧啶中简单合成 2,4-二甲氧基-5-(3-氧代炔基)嘧啶。该序列通过用羧酸酐酰化的乙炔基硼中间体进行。 5-(3-氧代-1-炔基)产物被氢化成饱和类似物，并用氯三甲基硅烷/碘化钠进行O-脱烷基化，得到5-(3-氧代烷基)尿嘧啶，例如5-(3-氧代丁基) -、5-(3-氧代戊基)-和5-(3-氧代己基)尿嘧啶。这些化合物和由其衍生的核苷作为抗癌剂和抗病毒剂受到关注。