diethyl 1-allyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl phosphate | 1399215-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-allyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl phosphate
• CAS: 1399215-20-3
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₆P
• 分子量: 355.328
• InChiKey: PWQQIGKLRPRUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-allyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl phosphate 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-1,1'-diallyl-5,5'-dimethoxy-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的二聚化：轻松获得 9,9'-二芴基和异靛蓝

  摘要：

  目前的工作描述了 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 促进的 9-氯芴和 3-氯羟吲哚的自二聚反应，用于制备相应的 9,9'-二芴基和异靛蓝衍生品的收益率为 29-97%。该反应在温和且无金属的条件下在短反应时间内容易地进行。选定的 9,9'-亚二芴衍生物的放大合成（5.0 mmol）以良好的产率进行，突出了所报告方案的合成效用。

  DOI：

  10.1055/a-2158-7980
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-5-methoxyindoline-2,3-dione 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 1-allyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的二聚化：轻松获得 9,9'-二芴基和异靛蓝

  摘要：

  目前的工作描述了 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 促进的 9-氯芴和 3-氯羟吲哚的自二聚反应，用于制备相应的 9,9'-二芴基和异靛蓝衍生品的收益率为 29-97%。该反应在温和且无金属的条件下在短反应时间内容易地进行。选定的 9,9'-亚二芴衍生物的放大合成（5.0 mmol）以良好的产率进行，突出了所报告方案的合成效用。

  DOI：

  10.1055/a-2158-7980

文献信息

• Lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3-catalyzed phospho-aldol-brook rearrangement reaction of dialkyl phosphites with isatins
  作者：Lu Wang、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.21036

  日期：——

  The tetracoordinated lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3 were found to serve as highly active catalysts for the phospho-Aldol-Brook rearrangement reaction of various dialkyl phosphites and isatins. The reactions produced dialkyl 2-oxoindolin-3-yl phosphates in good to excellent yields in the presence of 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(µ-Cl)Li(THF)3 at room temperature within 5 min. A mechanism for

  发现四配位镧系元素酰胺 [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 可作为高活性催化剂，用于各种亚磷酸二烷基酯和靛红的 phospho-Aldol-Brook 重排反应。在室温下，在 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3 存在下，该反应在 5 分钟内以良好至极好的产率生成了二烷基 2-氧代吲哚啉-3-基磷酸酯。提出了这种高效过程的机制。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:449–456, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21036