acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-3-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester | 929097-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-3-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R,4R,5S,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-bicyclo[2.2.2]octanyl] acetate
• CAS: 929097-30-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: IHGZDPCBCGSKQJ-IYWYGFBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-3-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 7-tert-butoxy-3,5-dihydroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 5-tert-butoxy-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-3-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester 、 acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-3-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤，由茚二醇合成手性配体

  摘要：

  我们在此报告了通过连续多米诺法合成的双环 [2.2.2] 辛烷系统的详细说明，用于高度官能化的立体纯衍生物，可用作多齿配体以生成不对称催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600730

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of the Bicyclo[2.2.2]octanone System Revisited: Searching for a Modular Construction of Heavily Substituted Cyclohexanes Based onm-CPBA Mediated Selective Oxygen Insertion
  作者：Laure Finet、Mohamed Dakir、Isabel Castellote、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200700321

  日期：2007.8

  Described herein is the use of Baeyer–Villiger oxidation for the selective insertion of oxygen into a variously substituted bicyclo[2.2.2]octanone system, synthesized by a consecutive domino process. By using the appropriate sequence of steps and starting from common intermediate 2a, six-membered ring systems with appropriate substituents that could serve as surrogates for several functionalities could

  本文描述的是使用 Baeyer-Villiger 氧化将氧选择性插入到不同取代的双环 [2.2.2] 辛酮系统中，该系统通过连续多米诺过程合成。通过使用适当的步骤顺序并从常见的中间体 2a 开始，可以访问具有适当取代基的六元环系统，这些取代基可以作为多种功能的替代物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)
• Pb(OAc)4 mediated transannular oxidative ring cleavage
  作者：Zobida Elkhayat、Imad Safir、Mohamed Dakir、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.025

  日期：2007.7

  Pb(OAc)(4) oxidation of homoallylic alcohols at room temperature leads to the formation of a variety of fragmentation products, whose formation requires spatial proximity of the alcohol and the olefin moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.