methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 431981-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 431981-82-7
• 化学式: C₅₁H₄₈O₁₅
• 分子量: 900.933
• InChiKey: FMIGCIDCKUCEIA-QLEKDUEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Manp-（1→2）-α-Manp-（1→3）-α-Manp-（1→3）-Manp，大肠杆菌O9a的四糖重复单元和α-Manp-（1的合成→2）-α-Manp-（1→2）-α-Manp-（1→3）-α-Manp-（1→3）-Manp，大肠杆菌O9和Klebsiella O3的五糖重复单元

  摘要：

  摘要大肠杆菌O9a的四糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-α-d -Man p-（1→3）-d -Man p和大肠杆菌O9和克雷伯菌O3的五糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d-Man p-（1→2）-α-d -Man p合成了-（1→3）-α-d-Manp-（1→3）-d-Man p作为甲基糖苷。因此，对-甲氧基苯基α-d-甘露吡喃糖苷经由二丁基锡中间体的选择性3-O-烯丙基化以良好的产率得到了对-甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（2）。苯甲酰化（→3），然后除去1- O-甲氧基苯基（→4），然后进行三氯乙酰亚胺化，得到3- O-烯丙基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基三氯乙酰胺酸酯（5 ）。5与甲基4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（6）缩合选择性地提供（1→3）-连接的二糖7。7的苄基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00011-3
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Manp-（1→2）-α-Manp-（1→3）-α-Manp-（1→3）-Manp，大肠杆菌O9a的四糖重复单元和α-Manp-（1的合成→2）-α-Manp-（1→2）-α-Manp-（1→3）-α-Manp-（1→3）-Manp，大肠杆菌O9和Klebsiella O3的五糖重复单元

  摘要：

  摘要大肠杆菌O9a的四糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-α-d -Man p-（1→3）-d -Man p和大肠杆菌O9和克雷伯菌O3的五糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d-Man p-（1→2）-α-d -Man p合成了-（1→3）-α-d-Manp-（1→3）-d-Man p作为甲基糖苷。因此，对-甲氧基苯基α-d-甘露吡喃糖苷经由二丁基锡中间体的选择性3-O-烯丙基化以良好的产率得到了对-甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（2）。苯甲酰化（→3），然后除去1- O-甲氧基苯基（→4），然后进行三氯乙酰亚胺化，得到3- O-烯丙基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基三氯乙酰胺酸酯（5 ）。5与甲基4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（6）缩合选择性地提供（1→3）-连接的二糖7。7的苄基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00011-3