isopropyl 2-[(E)-1-(4-chlorophenyl)methylideneamino]propanoate | 245338-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-[(E)-1-(4-chlorophenyl)methylideneamino]propanoate
• 英文别名: N-4-chlorobenzylidene-DL-Ala isopropyl ester
• CAS: 245338-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: NMWLCKBCMHIRMC-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 isopropyl 2-[(E)-1-(4-chlorophenyl)methylideneamino]propanoate 在 氢氧化钾 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 以92%的产率得到4-ethyl 2-isopropyl (2R*,4R*,5S*)-5-(4-chlorophenyl)-2-methylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Phase-Transfer Catalysis in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides − Synthesis of Substituted Prolines Using AgOAc and Inorganic Base in Substoichiometric Amounts

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1971::aid-ejoc1971>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 isopropyl alaninate hydrochloric acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 isopropyl 2-[(E)-1-(4-chlorophenyl)methylideneamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Phase-Transfer Catalysis in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides − Synthesis of Substituted Prolines Using AgOAc and Inorganic Base in Substoichiometric Amounts

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1971::aid-ejoc1971>3.0.co;2-u

文献信息

• Asymmetric alkylation catalyzed by chiral alkali metal alkoxides of TADDOL. Synthesis of α-methyl amino acids
  作者：Yu. N. Belokon、K. A. Kochetkov、T. D. Churkina、N. S. Ikonnikov、A. A. Chesnokov、O. V. Larionov、H. V. Kagan

  DOI：10.1007/bf02494637

  日期：1999.5

  enantioselective alkylation of Schiff's bases derived from alanine with reactive alkyl halides. Acid hydrolysis of the reaction products affords (R)-α-methylphenyl-alanine, (R)-α-allylalanine, and (R)-α-methylnaphthylalanine in 61–93% yields and withee 69–94%. When (S,S)-TADDOL is used, the (S)-amino acid is formed. A mechanism explaning the observed features of the reaction is proposed.

  结果表明，由 (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-双(二苯基甲醇) ((R,R)-TADDOL) 及其一些衍生物形成的醇钠可以用作手性催化剂，用于从丙氨酸衍生的席夫碱与反应性烷基卤化物的对映选择性烷基化。反应产物的酸水解得到 (R)-α-甲基苯基-丙氨酸、(R)-α-烯丙基丙氨酸和 (R)-α-甲基萘丙氨酸，产率为 61-93%，产率为 69-94%。当使用 (S,S)-TADDOL 时，会形成 (S)-氨基酸。提出了解释观察到的反应特征的机制。
• Synergistic Photoenzymatic Catalysis Enables Synthesis of a-Tertiary Amino Acids Using Threonine Aldolases
  作者：Yao Ouyang、Claire G. Page、Catherine Bilodeau、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.4c04661

  日期：2024.5.22

  a-Tertiary amino acids are essential components of drugs and agrochemicals, yet traditional syntheses are step-intensive and provide access to a limited range of structures with varying levels of enantioselectivity. Here, we report the α-alkylation of unprotected alanine and glycine by pyridinium salts using pyridoxal (PLP)-dependent threonine aldolases with a Rose Bengal photoredox catalyst. The strategy

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。