d(pCGTA) | 117380-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: d(pCGTA)
• 英文别名: P-dCyd-P-dGuo-P-dThd-P-dAdo；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 117380-89-9
• 化学式: C₃₉H₅₁N₁₅O₂₅P₄
• 分子量: 1253.81
• InChiKey: IWNLWPDHWJMFCM-WWAMLYLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.9
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  554
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d(pCGTA) 在 1-氰基咪唑 、 溴化乙啶 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 cyclo-d(pCGTA) 、 cyclo-d(pCGTACGTA) 、 d(pCGTACGTA)
  参考文献：
  名称：

  Intercalation as a means to suppress cyclization and promote polymerization of base-pairing oligonucleotides in a prebiotic world

  摘要：

  RNA 世界假说认为，在编码蛋白质合成出现之前，核酸曾经负责信息存储和化学催化。然而，很难想象核酸聚合物最初是如何出现的，因为从单核苷酸或短寡核苷酸非生物化学形成长核酸聚合物的方法仍然难以实现，而且实现这一目标的障碍也很大。非生物核酸聚合的一个具体障碍是链环化。化学激活的短寡核苷酸会有效地环化，这严重影响了聚合物的生长。我们的研究表明，插层能稳定和硬化核酸双链，几乎能完全消除链环化，从而使四核苷酸化学连接成长度达 100 碱基对的双链聚合物。相反，在没有插入剂的情况下进行这些反应时，产生的几乎全是环状四核苷酸和八核苷酸。即使在四核苷酸浓度比中间体聚合浓度高 10000 倍的情况下，也观察不到无中间体的聚合反应。我们还证明，如果插入因子的大小与碱基对的大小相匹配，则最有利于插入因子介导的聚合；与沃森-克里克碱基对结合的插入因子会促进形成这些碱基对的寡核苷酸的聚合。此外，我们还证明了插层介导的聚合可以通过选择性结合互补插层子的另一种非 Watson-Crick 碱基对双链体来实现。这些结果支持了这样的假设：即使只有微量的合适寡聚体，插接器（作为 "分子助产士"）也可能促进第一批核酸的聚合，并可能帮助选择第一批碱基对。

  DOI：

  10.1073/pnas.0914172107