3-oxo-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester | 119248-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester
• 英文别名: (5β)-3-oxocholan-24-oic acid ethyl ester；ethyl (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 119248-96-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: IGGBPYRSAYCXHU-UUUGVQEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  484.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.42h， 以7.49 g的产率得到(5β)-3-oxo-4-bromo-cholan-24-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE 6,7-ALPHA-EPOXIDATION OF STEROID 4,6-DIENES
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR L'ÉPOXYDATION 6,7-ALPHA DE 4,6-DIÈNES STÉROÏDES

  摘要：

  该发明涉及一种制备一般式化合物（la）的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义，在此处使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂(MeReO3)进行环氧化。该发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。

  公开号：

  WO2017199036A1
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-oxo-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-ALKYL-7-HYDROXY-4-EN-3-ONE STEROIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF STEROIDAL FXR MODULATORS
  [FR] STÉROÏDES 6-ALKYL-7-HYDROXY-4-EN-3-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES POUR LA PRODUCTION DE MODULATEURS DE FXR STÉROÏDIENS

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2、Y、R4和R5如本文所定义。这些化合物是合成胆酸的中间体。

  公开号：

  WO2016079517A1

文献信息

• Synthesis of Lithocholic Acid Derivatives as Proteasome Regulators
  作者：Zhao Dang、Kathy Jung、Keduo Qian、Kuo-Hsiung Lee、Li Huang、Chin-Ho Chen

  DOI：10.1021/ml3001962

  日期：2012.11.8

  derivatives 3α-O-pimeloyl-lithocholic acid methyl ester (2) and its isosteric isomer (6) were found to activate the chymotrypsin-like activity of the proteasome at an EC50 of 7.8 and 4.3 μM, respectively. Replacing the C24 methyl ester in 2 with methylamide resulted in a complete devoid of proteasome activating activity. Epimerizing the C3 substituent from an α to β orientation transformed the activator

  由于蛋白酶体活性降低，异常蛋白质聚集体的积累，例如淀粉样蛋白 β 肽 (Aβ)，可能会导致阿尔茨海默病的神经变性。在这项研究中，发现石胆酸衍生物3α- O-庚二酰-石胆酸甲酯 ( 2 ) 及其等排异构体 ( 6 ) 分别以7.8 和 4.3 μM的 EC 50激活蛋白酶体的糜蛋白酶样活性. 在更换C24甲基酯2与甲酰胺导致完全没有蛋白酶体激活活性。将 C3 取代基从 α 到 β 方向差向异构化将激活剂转化为蛋白酶体抑制剂。与细胞蛋白酶体激活剂 PA28 不同，被2激活的蛋白酶体不受 Aβ 抑制。此外，2有效地拮抗 Aβ 对蛋白酶体的抑制作用。总之，化合物2代表了一类新的小分子，不仅可以激活蛋白酶体，还可以拮抗Aβ对蛋白酶体的抑制作用。
• 石胆酸及其中间体的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN112375117A

  公开（公告）日：2021-02-19

  本申请公开了一种石胆酸及其中间体的合成方法。本申请包括石胆酸中间体的制备方法，使化合物Ⅰ在混合溶剂中，以钯碳为催化剂，加特定碱，与氢气反应生成化合物Ⅱ。本申请该包括以价格低廉的植物源大宗发酵产品BA为原料，通过构建侧链、加氢、还原和水解等反应合成石胆酸。通过本申请的方法，提高了加氢反应中5β氢的选择性，避免因为使用动物源其他胆酸脱去而羟基使用水合肼等高毒性试剂，环境友好、安全性高、路线简单、反应条件温和、适合工业化大生产。
• Antimicrobial activity of basic cholane derivatives. X. Synthesis of 3α- and 3β-amino-5β-cholan-24-oic acids
  作者：Anna M. Bellini、Elena Mencini、Maria P. Quaglio、Mario Guameri、Adamo Fini

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90073-5

  日期：1991.7

  simple and convenient route to 3 alpha- and 3 beta-amino-5 beta-cholan-24-oic acids was developed via Leuckart-Wallach amination reduction and subsequent acid hydrolysis. Two epimeric formylamino derivatives were produced (alpha and beta), approximately in a 1:1 ratio, as determined by 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy. The two isomers were separated by making use of their different solubilities

  通过Leuckart-Wallach的胺化还原反应和随后的酸水解，开发了一种简单且方便的途径，可制得3α-和3β-氨基-5β-cholan-24-oic酸。通过13 C核磁共振波谱测定，生成了两种差向异构甲酰氨基衍生物（α和β），其比例约为1：1。通过使用它们在乙醚中的不同溶解度来分离这两种异构体。通过与真实参考样品进行比较，确定了两种氨基酸的绝对构型。
• 6.ALPHA.-ALKYL-6,7-DIONE STEROIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF STEROIDAL FXR MODULATORS
  申请人：NZP UK LIMITED

  公开号：US20170327531A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , Y, R 4 and R 5b are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、Y、R4和R5的定义如本文所述。该化合物是合成合成胆酸的中间体。
• 6-ALKYL-7-HYDROXY-4-EN-3-ONE STEROIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF STEROIDAL FXR
  申请人：NZP UK LIMITED

  公开号：US20170327528A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , Y, R 4 and R 5 are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  本发明涉及公式(I)中的化合物，其中R1、R2、Y、R4和R5的定义如本文所述。这些化合物是合成合成胆汁酸的中间体。