tetraphenylbismuth picrate | 108529-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraphenylbismuth picrate
• 英文别名: tetraphenyl-(2,4,6-trinitrophenoxy)bismuth
• CAS: 108529-92-6
• 化学式: C₃₀H₂₂BiN₃O₇
• 分子量: 745.501
• InChiKey: DHSDJMYXLIYCMI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  158-165 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenylbismuth picrate 在 palladium dichloride 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 三苯基铋
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of tetraphenylbismuth(V) derivatives with methyl acrylate

  摘要：

  Tetraphenylbismuth(V) derivatives of the general formula Ph4BiX [X = OSO2C6H4Me-4, OC6H2(NO2)(3)-2,4,6, OC6H2(NO2-4)(Br-2-2,6), OSO2C6H3(OH)(COOH)] react with methyl acrylate in the presence of palladium dichloride (1:3:0.04 molar ratio) in acetonitrile at 20 degrees C to form the cross-coupling I products, methyl cinnamate (0.17-0.54 mol mol(-1) starting bismuth compound) and methylhydrocinnamate (0.10-0.73 mol mol(-1)), diphenyl (0.06-0.80 mol mol(-1)), and benzene (0.02-0.36 mol mol(-1)). The highest C-phenylating activity is shown by Ph4BiOSO2C6H4Me-4. The mechanisms with the palladium-catalyzed cross-coupling reactions are suggested.

  DOI：

  10.1134/s1070363206080147
• 作为产物：
  描述：

  pentaphenylbismuth 、 苦味酸 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到tetraphenylbismuth picrate
  参考文献：
  名称：

  五价有机铋试剂的化学性质。第8部分。四苯基铋酯对醇的苯甲酰化和氧化

  摘要：

  下中性或微酸性条件Tetraphenylbismuth三氟ö -phenylates在合理（65-75％）产率的伯醇，但只给出中等产率与仲醇和没有ö -phenylation与叔醇。提出了一种S N 2型机理，其中氧攻击芳基碳。相反，在碱性条件下，Bi V试剂与醇的反应通常仅以苯作为离去基团进行氧化。使用核磁共振光谱已通过几种不同方式证明了具有铋-氧键的Bi V中间体的存在。因此，醇与Bi V试剂的反应与相应的与酚的反应平行。

  DOI：

  10.1039/p19870000251

文献信息

• Barton, Derek H. R.; Finet, Jean-Pierre; Motherwell, William B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 251 - 260
  作者：Barton, Derek H. R.、Finet, Jean-Pierre、Motherwell, William B.、Pichon, Clotilde

  DOI：——

  日期：——
• BARTON D. H. R.; FINET J. -P.; MOTHERWELL WILLIAM B.; PICHON C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS,(1987) N 1, 251-259
  作者：BARTON D. H. R.、 FINET J. -P.、 MOTHERWELL WILLIAM B.、 PICHON C.

  DOI：——

  日期：——