(4S,1'S)-4-isobutyl-1-(1-phenyleth-1'-yl)-pyrrolidin-2-one | 944163-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'S)-4-isobutyl-1-(1-phenyleth-1'-yl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-methylpropyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 944163-24-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: ZSOFGKOJJGTHCC-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S)-4-isobutyl-1-(1-phenyleth-1'-yl)-pyrrolidin-2-one 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到普瑞巴林EP杂质A
  参考文献：
  名称：

  立体选择性5-外型-三角函数在普瑞巴林的对映选择性合成自由基环化

  摘要：

  为了制备对映体纯的GABA衍生物前体（4-烷基-吡咯烷烃-2-酮），开发了一种实用的立体选择性5- exo - trig自由基环化方法。该程序允许更快速地获得光学纯的GABA衍生物，例如强大的抗癫痫药（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸（Pregabaline）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.054
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,1'S)-4-isobutyl-1-(1-phenyleth-1'-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性5-外型-三角函数在普瑞巴林的对映选择性合成自由基环化

  摘要：

  为了制备对映体纯的GABA衍生物前体（4-烷基-吡咯烷烃-2-酮），开发了一种实用的立体选择性5- exo - trig自由基环化方法。该程序允许更快速地获得光学纯的GABA衍生物，例如强大的抗癫痫药（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸（Pregabaline）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.054

文献信息

• Alpha 2 Delta Ligands For Fibromyalgia and Other Disorders
  申请人：Dooley David James

  公开号：US20080207755A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  This invention relates to a method of treating certain disorders by administering a compound of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is hydrogen, straight or branched alkyl of from 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and R 2 is straight or branched alkyl of from 4 to 8 carbon atoms, straight or branched alkenyl of from 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, -alkylcycloalkyl, -alkylalkoxy, -alkyl OH, -alkylphenyl, -alkylphenoxy, or -substituted phenyl. The invention also relates to a method of treating the above disorders by administering the compound (3S, 5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid.

  本发明涉及一种通过给予公式1化合物或其药学上可接受的盐来治疗某些疾病的方法，其中：R1是氢、1至6个碳原子的直链或支链烷基或苯基；R2是4至8个碳原子的直链或支链烷基、2至8个碳原子的直链或支链烯基、3至7个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧基、-烷基环烷基、-烷基烷氧基、-烷基羟基、-烷基苯基、-烷基苯氧基或-取代苯基。本发明还涉及一种通过给予化合物(3S, 5R)-3-氨甲基-5-甲基-辛酸来治疗上述疾病的方法。
• ALPHA 2 DELTA LIGANDS FOR FIBROMYALGIA AND OTHER DISORDERS
  申请人：Dooley James David

  公开号：US20070027212A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to a method of treating a disorder selected from OCD, agoraphobia, agoraphobia without history of panic disorder, specific phobia, social phobia, PTSD, restless legs syndrome, premenstrual dysphoric disorder, hot flashes, and fibromyalgia by administering a compound of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is hydrogen, straight or branched alkyl of from 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and R 2 is straight or branched alkyl of from 4 to 8 carbon atoms, straight or branched alkenyl of from 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, -alkylcycloalkyl, -alkylalkoxy, -alkyl OH, -alkylphenyl, -alkylphenoxy, or -substituted phenyl. The invention also relates to a method of treating the above disorders by administering the compound (3S,5R)-3-Aminomethyl-5-methyl-octanoic acid.

  本发明涉及通过给予式1化合物或其药学上可接受的盐治疗选自强迫症、广场恐惧症、无惊恐障碍史的广场恐惧症、特定恐惧症、社交恐惧症、创伤后应激障碍、不宁腿综合症、月经前期失调症、潮热和纤维肌痛的方法，其中：R1是氢、1至6个碳原子的直链或支链烷基或苯基；R2是4至8个碳原子的直链或支链烷基、2至8个碳原子的直链或支链烯基、3至7个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧基、-烷基环烷基、-烷基烷氧基、-烷基-OH、-烷基苯基、-烷基苯氧基或-取代苯基。本发明还涉及通过给予化合物(3S,5R)-3-氨甲基-5-甲基-辛酸治疗上述疾病的方法。
• Alpha 2 Delta Ligands for Fibromyalgia and Other Disorders
  申请人：Dooley David James

  公开号：US20090203782A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  This invention relates to a method of treating certain disorders by administering a compound of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is hydrogen, straight or branched alkyl of from 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and R 2 is straight or branched alkyl of from 4 to 8 carbon atoms, straight or branched alkenyl of from 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, -alkylcycloalkyl, -alkylalkoxy, -alkyl OH, -alkylphenyl, -alkylphenoxy, or -substituted phenyl. The invention also relates to a method of treating the above disorders by administering the compound (3S,5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid.

  本发明涉及通过给予式1化合物或其药学上可接受的盐来治疗某些疾病的方法，其中： R1为氢，1-6个碳原子的直链或支链烷基或苯基；和 R2为4-8个碳原子的直链或支链烷基，2-8个碳原子的直链或支链烯基，3-7个碳原子的环烷基，1-6个碳原子的烷氧基，-烷基环烷基，-烷基烷氧基，-烷基羟基，-烷基苯基，-烷基苯氧基或-取代苯基。本发明还涉及通过给予化合物(3S,5R)-3-氨甲基-5-甲基-辛酸来治疗上述疾病的方法。
• A novel stereoselective tin-free radical protocol for the enantioselective synthesis of pyrrolidinones and its application to the synthesis of biologically active GABA-derivatives
  作者：Verónica Rodríguez-Soria、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.063

  日期：2008.3

  fashion, via a sequential 5-exo-trig radical cyclization-hydrogen or bromine atom-transfer process, under non-tin conditions. Interestingly, when N-allyl-α-bromoacetamides were treated with triethylborane/MeOH(excess)/BF3·OEt2 in toluene at −78 °C, a tandem 5-exo-trig radical cyclization-hydrogen atom-transfer reaction operated, on the other hand, a tandem 5-exo-trig radical cyclization-bromine atom-transfer

  光学纯的4-烷基吡咯啉-2-酮是从手性合成Ñ在高选择性和立体控制的方式-烯丙基-α-bromoacetamides，通过顺序5-外型- trig的自由基环化氢或溴原子的转移过程中，在非锡条件下。有趣的是，当N-烯丙基-α-溴乙酰胺在-78°C下用甲苯中的三乙基硼烷/ MeOH（过量）/ BF 3 ·OEt 2处理时，进行串联的5- exo - trig自由基环化-氢原子转移反应，另一方面，串联5- exo - trig当在-78°C下用等摩尔量的MeOH的THF溶液进行自由基环化-溴原子转移反应时，收率和立体选择性高。因此，通过该锡自由基途径合成了光学纯的4-烷基-吡咯啉-2-酮，并将其转化为它们相应的具有生物活性的GABA衍生物普瑞巴林和CAMP。
• US7189747B2
  申请人：——

  公开号：US7189747B2

  公开（公告）日：2007-03-13