N-methyl-3-(2,2-dicyanovinyl)carbazole | 123770-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-(2,2-dicyanovinyl)carbazole
• 英文别名: 2-((9-methyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)malononitrile；1,1-dicyano-2-(9-methylcarbazol-3-yl)ethylene；2-[(9-Methylcarbazol-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 123770-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.294
• InChiKey: SELWUGLGPKAJJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-9-甲基-9h-咔唑 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-methyl-3-(2,2-dicyanovinyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  含功能咔唑的降冰片烯单体的嵌段和随机活性，开环复分解共聚

  摘要：

  已经完成了同时包含潜在电荷传输和非线性光学嵌段的新型二嵌段聚合物的合成。该合成利用了两个降冰片烯型单体的活泼，开环易位嵌段共聚，其中一种包含未取代的N-咔唑基环，而另一种在咔唑环的3-位具有溴取代基。溴官能团向2，2-二氰基乙烯基的转化引入了非线性光学性质。第一种单体是通过先前报道的N-反式-1-丙烯咔唑对1,3-环戊二烯的有效阳离子自由基Diels-Alder环加成反应制备的，而第二种则是通过N-第一单体的溴代琥珀酰亚胺溴化。为了比较，还合成了相应的无规共聚物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200202)344:2<192::aid-adsc192>3.0.co;2-1

文献信息

• （E）1-氰基-1-取代-2-（9-烷基-咔唑-3-）基- 乙烯及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111233744B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种制备（E）1‑氰基‑1‑取代‑2‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）基‑乙烯的方法。于干燥的三口烧瓶中加入A mol的氯化胆碱，B mol的尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入Cmol 3‑甲酰基‑9‑烷基咔唑、Dmol活性亚甲基化合物，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应混合物倒入水中，析出固体，抽滤，水洗，得产物。滤液经回收可重新获得低共熔溶剂。本发明操作简单，产率高，产品纯度高，反应时间短，后处理简单，且低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保，成本低廉，对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。
• 一种2-取代基-3-(9-烷基-9H-咔唑-3-基)丙烯腈类化合物及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109970622B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种2‑取代基‑3‑(9‑烷基‑9H‑咔唑‑3‑基)丙烯腈类化合物，制备方法为：在研钵中，依次加入配方量的3‑甲酰基‑N‑取代基咔唑（A）、固体碱（B）和吸水剂（C），均匀混合后，再加入配方量的3‑取代丙腈（D），迅速研磨混合，TLC监测至反应结束；向反应体系中加入冰浴后的无水乙醇洗涤、抽滤、干燥得到粗品；粗品用无水乙醇重结晶，产率可达60%以上；其中，A:B:C:D为1：（1~1.2）：（1~1.2）：（1~4）。本发明操作简单，所用固相研磨法，设备要求低，反应时间大大缩短，产品纯度较高。本发明还对该类化合物的荧光性进行研究，实验表明该类化合物对在荧光领域具有一定的应用前景。
• Matsuoka, M.; Takao, M.; Kitao, T., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 182, p. 71 - 79
  作者：Matsuoka, M.、Takao, M.、Kitao, T.、Fujiwara, T.、Nakatsu, K.

  DOI：——

  日期：——