O-<2-Azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat | 106567-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: O-<2-Azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat
• 英文别名: O-{2-Azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranosyl}-trichloracetimidat
• CAS: 106567-72-0
• 化学式: C₁₅H₂₁Cl₃N₄O₇
• 分子量: 475.713
• InChiKey: LBVPTPSPEJINKY-FFCWFDRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  145.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<2-Azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 O-<2-Azido-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosyl>-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 407 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosid 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-<2-Azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 407 - 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Muramic acid derivatives as glycosyl donors for the synthesis of muramyl-containing glycosphingolipids and fatty acids
  作者：Alexander Toepfer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84080-e

  日期：1990.7

  2-Azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(1R)-(methoxycarbonyl)ethyl]- alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (3 alpha) has been used as the glycosyl donor in the synthesis of glycosphingolipids 14 and 27. Reaction of 3 alpha with (2S, 3R, 4E)-2-azido-3-benzoyloxy-4-octadecen-1-ol (6) gave (2S, 3R, 4E)-2-azido-1-(2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(1R)-1-(m ethoxycarbonyl)ethyl]-beta-

  2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（3α）已被用作糖基供体。合成糖鞘脂14和27。3α与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-苯甲酰氧基-4-十八烯-1-醇（6）的反应得到（2S，3R，4E）-2-叠氮基-1-（2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-1-（间乙氧羰基）乙基]-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-3-苯甲酰氧基-4 -十八烯（7），其被转化为（2S，3R，4E）-1-（2-脱氧-2-十六烷酰氨基-3-O-[（2R）-丙酰-（L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺苄酯） ）-2-基]-β-D-吡喃葡糖基氧基）-2-十六烷酰基氨基-4-oc他汀烯醇（14）。3α与叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的反应（15）得到叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠