(R)-3-allyl-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-N-(3-oxo-3-(pentylamino)propyl)hex-5-enamide | 1309384-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-allyl-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-N-(3-oxo-3-(pentylamino)propyl)hex-5-enamide
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-N-[3-oxo-3-(pentylamino)propyl]-3-prop-2-enylhex-5-enamide
• CAS: 1309384-18-6
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 340.463
• InChiKey: TYILKPOIUILJCF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 3-oxo-3-(pentylamino)propylcarbamate 在 哌啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-3-allyl-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-N-(3-oxo-3-(pentylamino)propyl)hex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代泛酰胺的孪生二烷基衍生物：合成和抗菌活性

  摘要：

  作为辅酶 A (CoA) 生物合成的关键前体，泛酸已被证明是构建该生物合成途径探针、研究 CoA 使用系统和设计具有抗菌活性的分子的有用骨架。对一种或多种抗生素具有抗性的细菌菌株的日益流行，促使人们重新关注具有新型抗菌作用模式的分子，例如 N 取代泛酰胺。尽管已经报道了许多衍生物，但大多数在末端 N-取代基处有所不同，而在 β-丙氨酸部分则较少。pantoyl 部分的修饰仅限于添加 ω-甲基。我们报告了 N 取代泛酰胺的合成路线，其中各种烷基取代基取代了孪生二甲基基团。我们的方法也适用于泛酸、泛酰巯基乙胺和 CoA 衍生物的合成。这里合成了一个新的 N 取代泛酰胺的小型文库。这些化合物中的大多数显示出对敏感和耐药的抗菌活性金黄色葡萄球菌。有趣的是，用烯丙基取代ProR甲基产生了一种新的 N 取代泛酰胺，这是迄今为止报道的最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.053

文献信息

• Geminal dialkyl derivatives of N-substituted pantothenamides: Synthesis and antibacterial activity
  作者：T. Olukayode Akinnusi、Kenward Vong、Karine Auclair

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.053

  日期：2011.4

  numerous derivatives have been reported, most are varied at the terminal N-substituent, and fewer at the β-alanine moiety. Modifications at the pantoyl portion are limited to the addition of an ω-methyl group. We report a synthetic route to N-substituted pantothenamides with various alkyl substituents replacing the geminal dimethyl groups. Our methodology is also applicable to the synthesis of pantothenic

  作为辅酶 A (CoA) 生物合成的关键前体，泛酸已被证明是构建该生物合成途径探针、研究 CoA 使用系统和设计具有抗菌活性的分子的有用骨架。对一种或多种抗生素具有抗性的细菌菌株的日益流行，促使人们重新关注具有新型抗菌作用模式的分子，例如 N 取代泛酰胺。尽管已经报道了许多衍生物，但大多数在末端 N-取代基处有所不同，而在 β-丙氨酸部分则较少。pantoyl 部分的修饰仅限于添加 ω-甲基。我们报告了 N 取代泛酰胺的合成路线，其中各种烷基取代基取代了孪生二甲基基团。我们的方法也适用于泛酸、泛酰巯基乙胺和 CoA 衍生物的合成。这里合成了一个新的 N 取代泛酰胺的小型文库。这些化合物中的大多数显示出对敏感和耐药的抗菌活性金黄色葡萄球菌。有趣的是，用烯丙基取代ProR甲基产生了一种新的 N 取代泛酰胺，这是迄今为止报道的最有效的。