ethyl trans-3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate | 76919-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl trans-3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate
• 英文别名: (2E)-ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate；trans-3,4-diidro-2H-piranilacrilato di etile；ethyl (E)-3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 76919-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DFWYJUDLENYBAJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Acetic acid (E)-3-(6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Traverso; Pirillo; Gazzaniga, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 11, p. 933 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl trans-3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Traverso; Pirillo; Gazzaniga, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 11, p. 933 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular cyclopropanation of enol ethers: synthetic approach to medium-sized carbocycles
  作者：Julian Adams、Richard Frenette、Michel Belley、Filipe Chibante、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00252a020

  日期：1987.9

  Etude de la cyclopropanation (via des carbenes) d'[ω-diazo oxo alkyl]-2 dihydro-3,4 pyrannes; Obtention de cetones oxatricycliques qui conduisent a de nouveaux carbocycles a 6, 7, 8 ou 9 chainons par traitement en milieu acide

  Etude de la cyclopropanation (via des carbenes) d'[ω-重氮氧代烷基]-2 二氢-3,4 吡喃；Obtention de cetones oxatricycliques qui conduisent a de nouveaux carbocycles a 6, 7, 8 ou 9 chainons par traitement en milieu acide
• [(BINAP)Re(O)Cl3] as an efficient catalyst for olefination of chiral α-substituted aliphatic aldehydes
  作者：Daniel Strand、Tobias Rein

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.008

  日期：2010.9

  A convenient one-pot preparation of [(BINAP)Re(O)Cl3] (6) is described. This complex was demonstrated to be an efficient catalyst for the olefination of aldehydes by reaction with α-diazo esters, with essentially quantitative yields and up to 98:2 geometric selectivity. The potential for using enantiopure [(BINAP)Re(O)Cl3] (6) to promote an asymmetric kinetic resolution of racemic α-stereogenic aldehydes

  描述了一种方便的一锅制备[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）。该络合物被证明是通过与α-重氮酯反应进行醛的烯化反应的有效催化剂，具有基本定量的产率和高达98：2的几何选择性。研究了使用对映纯[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）促进外消旋α-立体异构醛的不对称动力学拆分的潜力，但未观察到对映异构。对照实验表明，选择性的缺乏是由于叶立德的原位形成，这解释了在非金属相关的反应途径中产物的形成。
• A Structure-Based Library Approach to Kinase Inhibitors
  作者：Thea C. Norman、Nathanael S. Gray、John T. Koh、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja9614934

  日期：1996.1.1

  potency. Herein we apply this approach to the solid-phase synthesis and screening of combinatorial libraries based on the purine scaffold found in olomoucine. The iteration of library synthesis with structural analysis of the optimized leads should provide an effective strategy for the development of more potent and selective inhibitors of CDK2. In addition, libraries containing purine derivatives

  虽然正在筛选嘌呤类似物对各种蛋白激酶的抑制作用，但确定了一种相对选择性的抑制剂奥洛穆辛，其竞争性抑制 CDK2/细胞周期蛋白 A，ICsub 50} 为 7 mu}M。包含结合 ATP 和结合 olomoucine 的 CDK2 晶体结构的比较证实，olomoucine 在 CDK2 的腺嘌呤结合口袋中结合，但其嘌呤核采用与 ATP 观察到的完全不同的方向。尽管 olomoucine-CDK2 复合物显示出良好的形状互补性，但 C-6、C-2 和 N-9 的结构变化可能会导致对 CDK2 的亲和力和选择性增强。这种结构信息与组合方法的结合是优化 olomoucine 效力的明显策略。在此，我们将这种方法应用于基于 olomoucine 中发现的嘌呤支架的组合库的固相合成和筛选。文库合成与优化导联结构分析的迭代应该为开发更有效和选择性的 CDK2 抑制剂提供有效的策略。此外，含有嘌呤衍生
• ADAMS, JULIAN;FRENETTE, RICHARD;BELLEY, MICHEL;CHIBANTE, FILIPE;SPRINGER,+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5432-5437
  作者：ADAMS, JULIAN、FRENETTE, RICHARD、BELLEY, MICHEL、CHIBANTE, FILIPE、SPRINGER,+

  DOI：——

  日期：——