2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 1613111-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[(3S)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1613111-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: DIBOXLABSUJUQP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以氰醇为氰源生物催化对映选择性合成手性 β-羟基腈

  摘要：

  用于制备有价值的手性腈的催化对映选择性氰化方法的发展在药物合成和有机化学领域引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们提出了一种使用氰醇作为氰基源合成手性β-羟基腈的酶促对映选择性氰化策略。通过结合卤代醇脱卤酶的酶筛选和蛋白质工程，实现了各种芳基、烷基和螺环氧化物的生物催化对映选择性氰化，以良好的收率（高达 47%）和优异的光学纯度（高达>99% ee）。此外，我们还证明了生物催化氰化方法可用于手性β-羟基腈的对映互补和大规模合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03173
• 作为产物：
  描述：

  1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one 在 Escherichia coli wild-type HheC-Ms₅ (T₁₃₄A) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以42 %的产率得到2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  以氰醇为氰源生物催化对映选择性合成手性 β-羟基腈

  摘要：

  用于制备有价值的手性腈的催化对映选择性氰化方法的发展在药物合成和有机化学领域引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们提出了一种使用氰醇作为氰基源合成手性β-羟基腈的酶促对映选择性氰化策略。通过结合卤代醇脱卤酶的酶筛选和蛋白质工程，实现了各种芳基、烷基和螺环氧化物的生物催化对映选择性氰化，以良好的收率（高达 47%）和优异的光学纯度（高达>99% ee）。此外，我们还证明了生物催化氰化方法可用于手性β-羟基腈的对映互补和大规模合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03173

文献信息

• Scope, Limitations and Mechanistic Analysis of the HyperBTM‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary Heterocyclic Alcohols**
  作者：Samuel M. Smith、Mark D. Greenhalgh、Taisiia Feoktistova、Daniel M. Walden、James E. Taylor、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.202101111

  日期：2022.1.11

  isothiourea HyperBTM catalyzes the acylative kinetic resolution of a wide range of tertiary heterocyclic alcohols under mild conditions with high selectivity. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated with the preparation of two bioactive targets. Kinetic analysis reveals a fractional reaction order with respect to the alcohol concentration.

  异硫脲 HyperBTM 在温和条件下以高选择性催化多种叔杂环醇的酰化动力学拆分。该方法的合成效用已通过制备两个生物活性靶标得到证明。动力学分析揭示了关于醇浓度的分级反应顺序。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Addition to Isatins to give 3-Hydroxy-2-oxindoles by C-H Activation
  作者：Tao Deng、Hongjun Wang、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201402852

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed asymmetric addition to isatins to give 3-hydroxy-2-oxindoles by C–H activation with a fluorous bis(oxazoline) as ligand is presented. The corresponding products were obtained in 35–66 % yields with enantioselectivities up to 92 %. The fluorous ligand can be easily recovered and reused at least three times without significant loss in its activity.

  铜催化不对称加成到靛红，通过 C-H 活化得到 3-羟基-2-羟吲哚，以氟代双（恶唑啉）作为配体。相应产品的产率为 35-66%，对映选择性高达 92%。含氟配体可轻松回收并重复使用至少 3 次，而不会显着降低其活性。
• Organocatalytic asymmetric decarboxylative cyanomethylation of isatins using l-proline derived bifunctional thiourea
  作者：V. Pratap Reddy Gajulapalli、Poopathy Vinayagam、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c4ob00271g

  日期：——

  First asymmetric decarboxylative cyanomethylation of isatins is reported herewith using bifunctional thiourea derived from L-proline in good yields and enantioselectivities. This strategy enables the construction of various 3-cyanomethylene substituted 3-hydroxyoxindoles in enantioselective manner. Enantioselective synthesis of CPC-1 alkaloid has been accomplished in fewer steps.

  首次报道了使用源自L-脯氨酸的双功能硫脲进行不对称脱羧氰甲基化的结果，良好的产率和对映选择性。这一策略使得以对映选择性的方式构建多种3-氰甲基取代的3-羟基氧化吲哚成为可能。CPC-1生物碱的对映选择性合成已经在更少的步骤中完成。