N-(4-Bromobutyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-di-exo-carboximide | 105981-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-Bromobutyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-di-exo-carboximide
• 英文别名: N-(4-bromobutyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-di-exo-carboximide；(1R,2R,6S,7S)-4-(4-bromobutyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 105981-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: ROSVBDSHNUBVTL-CKIJPRSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-170 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Bromobutyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-di-exo-carboximide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (E)-3-[2-(3-Bromo-propyl)-phenyl]-acrylic acid (3R,3aR,6S,6aR)-6-[4-((1R,2R,6S,7S)-3,5-dioxo-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl)-butoxy]-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Radical Cyclizations on Soluble Ring Opening Metathesis Supports

  摘要：

  [GRAPHICS]This study represents the first examples of stereoselective radical cyclizations on soluble supports. A stereocontrol element consisting of a polymer-imbedded (+)-isosorbide chiral auxiliary was used in each monomer subunit. A survey of various Lewis acids was also examined. The best results gave very high distereoselectivites of > 100:1 in a hepa-1,3-dienenyl radical cyclization using zinc chloride as a Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/ol016855d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-Bromobutyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-di-exo-carboximide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288

文献信息

• Succinimide Derivatives. II. Synthesis and Antipsychotic Activity of N-(4-(4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-1,2-cis-cyclohexanedicarboximide (SM-9018) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU、Ikutaro SAJI、Mayumi YOSHIGI

  DOI：10.1248/cpb.43.2139

  日期：——

  Cyclic imides bearing omega-(4-benzisothiazol-3-yl-1-piperazinyl)alkyl moieties were synthesized and tested for antipsychotic activity. The in vitro binding affinities of these compounds were examined for dopamine 2 (D2) and serotonin 2 (5-HT2) receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, N-[4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。
• ANTOKU, FUDZIO;JOSIGI, MAYUMI;SADZI, IKUTARO
  作者：ANTOKU, FUDZIO、JOSIGI, MAYUMI、SADZI, IKUTARO

  DOI：——

  日期：——