(E)-benzyl ((1-(benzyloxy)-3-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyl)carbamate | 1421357-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl ((1-(benzyloxy)-3-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[[1-phenylmethoxy-3-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]pyrazol-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1421357-30-3
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₃
• 分子量: 440.502
• InChiKey: CMQLRTFZXSDYHM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl ((1-(benzyloxy)-3-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(aminomethyl)-3-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)-1H-pyrazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  麝香酚作为γ-氨基丁酸A受体激动剂的4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  muscimol（一种GABA A受体激动剂）的一系列生物等位4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑（4-AHP）类似物已经合成，并在天然和选定的重组GABA A受体上进行了药理学表征。未取代的4- AHP类似物（2A）（EC 50 19μM，- [R最大69％）中，在人的适度有效激动剂α 1 β 2 γ 2种GABA甲受体，和在SAR在3-和/或5-取代的研究发现-位置不利于结合亲和力。在α配体-受体对接1 β 2 γ 2 GABA甲受体同源性模型以及获得的SAR表明2a和muscimol具有相同的结合模式，这与基于4-（piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazole（4-PHP ，1）。选择性α 1 β 2 γ 2比ρ 1 GABA甲观察为5-氯，5-溴受体和5-甲基取代的类似物，图2a示出，即使在结构的微小差别会引起亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm301473k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-(苯基甲氧基)-1H-吡唑 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-benzyl ((1-(benzyloxy)-3-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  麝香酚作为γ-氨基丁酸A受体激动剂的4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  muscimol（一种GABA A受体激动剂）的一系列生物等位4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑（4-AHP）类似物已经合成，并在天然和选定的重组GABA A受体上进行了药理学表征。未取代的4- AHP类似物（2A）（EC 50 19μM，- [R最大69％）中，在人的适度有效激动剂α 1 β 2 γ 2种GABA甲受体，和在SAR在3-和/或5-取代的研究发现-位置不利于结合亲和力。在α配体-受体对接1 β 2 γ 2 GABA甲受体同源性模型以及获得的SAR表明2a和muscimol具有相同的结合模式，这与基于4-（piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazole（4-PHP ，1）。选择性α 1 β 2 γ 2比ρ 1 GABA甲观察为5-氯，5-溴受体和5-甲基取代的类似物，图2a示出，即使在结构的微小差别会引起亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm301473k

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4-(Aminomethyl)-1-hydroxypyrazole Analogues of Muscimol as γ-Aminobutyric Acid_A Receptor Agonists
  作者：Jette G. Petersen、Rikke Bergmann、Henriette A. Møller、Charlotte G. Jørgensen、Birgitte Nielsen、Jan Kehler、Karla Frydenvang、Jesper Kristensen、Thomas Balle、Anders A. Jensen、Uffe Kristiansen、Bente Frølund

  DOI：10.1021/jm301473k

  日期：2013.2.14

  A series of bioisosteric 4-(aminomethyl)-1-hydroxypyrazole (4-AHP) analogues of muscimol, a GABAA receptor agonist, has been synthesized and pharmacologically characterized at native and selected recombinant GABAA receptors. The unsubstituted 4-AHP analogue (2a) (EC50 19 μM, Rmax 69%) was a moderately potent agonist at human α1β2γ2 GABAA receptors, and in SAR studies substitutions in the 3- and/or

  muscimol（一种GABA A受体激动剂）的一系列生物等位4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑（4-AHP）类似物已经合成，并在天然和选定的重组GABA A受体上进行了药理学表征。未取代的4- AHP类似物（2A）（EC 50 19μM，- [R最大69％）中，在人的适度有效激动剂α 1 β 2 γ 2种GABA甲受体，和在SAR在3-和/或5-取代的研究发现-位置不利于结合亲和力。在α配体-受体对接1 β 2 γ 2 GABA甲受体同源性模型以及获得的SAR表明2a和muscimol具有相同的结合模式，这与基于4-（piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazole（4-PHP ，1）。选择性α 1 β 2 γ 2比ρ 1 GABA甲观察为5-氯，5-溴受体和5-甲基取代的类似物，图2a示出，即使在结构的微小差别会引起亚型选择性。