9-methyl-1,3-diphenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1263145-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-1,3-diphenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: 4-methyl-1,3-diphenyl-4H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1263145-80-7
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: JGLCSQMBOZILCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-3-methyl-1H-indole 在 对甲基苯甲醛 、 苯甲醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到9-methyl-1,3-diphenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的级联Friedel-Craft /炔烃吲哚-2-基阳离子环化/乙烯基阳离子诱捕法合成N-融合的吲哚衍生物

  摘要：

  开发了路易斯酸促进的级联的Friedel-Craft /炔吲哚-2-基阳离子环化/乙烯基阳离子捕集，用于有效且发散地合成N-稠合的吲哚。本研究说明了炔烃作为少见的吲哚-2-基阳离子上的亲核试剂的第一个例子。该方法以高收率有效地提供了药学上重要的吡咯烷并喹啉和复杂的稠合吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02680

文献信息

• [3 + 2] Annulations between indoles and α,β-unsaturated ketones: access to pyrrolo[1,2-a]indoles and model reactions toward the originally assigned structure of yuremamine
  作者：Haokun Li、Zhonglei Wang、Liansuo Zu

  DOI：10.1039/c5ra11904a

  日期：——

  A direct [3 + 2] annulation reaction between indoles and α,β-unsaturated ketones is reported, which allows for the efficient assembly of densely substituted, highly functionalized pyrrolo[1,2-a]indoles. Model reactions toward the originally assigned structure of yuremamine are also described, leading to the successful construction of the core with required functionality.

  据报道吲哚和α，β-不饱和酮之间有直接的[3 + 2]环化反应，可以有效地组装密集取代的高度官能化的吡咯并[1,2- a ]吲哚。还描述了针对最初分配的紫杉胺结构的模型反应，从而成功构建了具有所需功能的核。
• Chemoselective Cascade Synthesis of N-Fused Heterocycles via Silver(I) Triflate-Catalyzed Friedel-Crafts/N-C Bond Formation Sequence
  作者：Lu Hao、Yingming Pan、Tao Wang、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201000525

  日期：2010.12.17

  An efficient cascade methodology toward chemoselective synthesis of N-fused heterocycles including 9H-pyrrolo[1,2-a]indole, 3H-pyrrolo[1,2-a]indole and 1H-pyrrolo[1,2-a]indole derivatives has been developed. This transformation proceeds via a silver(I) triflate-catalyzed consecutive Friedel–Crafts reaction/NC bond formation sequence between readily available propargyl alcohols and 3-substituted 1H-indoles

  化学选择性合成N稠合杂环的有效级联方法，包括9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，3 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和1 H-吡咯并[1,2- a ]已开发出吲哚衍生物。这种转变是通过三氟甲磺酸银（I）催化的连续Friedel-Crafts反应/ NC键在易于获得的炔丙醇和3取代的1 H-吲哚之间形成的顺序进行的。不仅可以根据炔丙醇的取代方式观察到极好的化学选择性，而且路易斯酸催化的NC键形成过程可以在无碱和无配体的条件下进行。
• Efficient Synthesis of 9H-Pyrrolo[1,2-<i>α</i>]Indoles via Michael Addition-Condensation of 3-Substituted Indoles with α,β-Unsaturated Ketimines
  作者：Minmin Zhang、Lihua Liao、Shuowen Yu、Yijun Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2661

  日期：2017.3

  By employing copper dibromide as a catalyst, Michael addition–condensation of 3‐substituted indoles with α,β‐unsaturated ketimines was realized. The reactions afforded a large variety of 9H‐pyrrolo[1,2‐α]indoles with good yields (up to 99 %). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  通过使用二溴化铜作为催化剂，可以实现3-取代的吲哚与α，β-不饱和酮亚胺的迈克尔加成-缩合反应。反应提供了多种9H-吡咯并[1,2- α ]吲哚，产率高（高达99％）。另外，提出了合理的反应机理。