5-bromo-3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 1173110-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 1173110-75-2；1345817-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 375.222
• InChiKey: OLVGLRNQHWIZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 C₉₉H₁₂₆N₆O₁₈S₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到5-bromo-3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三磺酰胺杯[6]芳烃催化的迈克尔加成硝基烯烃。

  摘要：

  我们描述了一个新的三磺酰胺 (TSA) 杯 [6] 芳烃家族在一般酸催化中的应用。酸性 TSA 和甲醇之间的氢键相互作用提高了吲哚迈克尔加成对硝基烯烃衍生物的反应性。转化发生在 5 mol% 的低催化剂负载量下，允许合成具有良好收率和官能团耐受性的硝基烷烃。

  DOI：

  10.1039/d0ob01319f

文献信息

• A Cationic NCN Pincer Platinum(II) Aquo Complex with a Bis(imidazolinyl)phenyl Ligand: Studies toward its Synthesis and Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Xin-Qi Hao、Yan-Xiao Xu、Ming-Jun Yang、Li Wang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om200714z

  日期：2012.2.13

  structures of the neutral symmetrical Pt(II) complexes 2c,d and 3c,d and the unsymmetrical Pt(II) complex 7b as well as the cationic Pt(II) aquo complex 4 have been determined by X-ray single-crystal analysis. The cationic complexes 4 and 5a,c have been applied to the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes. Among them, the aquo complex 4 was found to be effective under the given

  报道了对具有手性双（咪唑啉基）苯基（Phebim）配体的阳离子NCN钳式铂（II）水络合物的合成和表征的研究。在这些研究中，新的对称Phebim-H配体1c，d和不对称杂唑啉-咪唑啉杂配体6a – c以及相关的中性对称NCN钳形Pt（II）配合物2b – d和3a – d以及不对称NCN'钳子7a，b和8c已经被隔离和表征。尽管进行了大量尝试，但只有一种预期的阳离子手性NCN钳形Pt（II）配合物（4）含有水作为Pt（II）中心的可交换中性配体，是从中性Pt–I配合物3a与AgOTf在室温下于湿CH 2 Cl 2中的反应以纯净形式获得的。相反，在室温下在CH 2 Cl 2中吡啶存在下，中性Pt-Cl络合物2a，c与AgOTf的反应可以容易地高收率地制备阳离子Pt（II）吡啶络合物5a，c。中性对称的Pt（II）配合物2c，d和3c，d的分子结构并通过X射线单晶分析确定了不对称的Pt（II）
• Bis(catecholato)germane: an effective catalyst for Friedel–Crafts alkylation reaction
  作者：Debayan Basu、Hari Pada Nayek

  DOI：10.1039/d2dt01721k

  日期：——

  Bis(catecholato)germane, [Ge(C6H4O2)2(H2O)2] (1), was synthesized by the reaction of catechol and germanium oxide in water according to a reported method. Complex 1 was characterized by FT-IR spectroscopy, NMR spectroscopy and elemental analysis. Complex 1 was employed as a Lewis acid catalyst in the Friedel–Crafts alkylation reaction of indole with various aldehydes and β-nitrostyrene derivatives separately

  Bis(catecholato)germane [Ge(C 6 H 4 O 2 ) 2 (H 2 O) 2 ] ( 1 ) 是根据报道的方法通过邻苯二酚和氧化锗在水中的反应合成的。配合物1通过 FT-IR 光谱、NMR 光谱和元素分析进行​​了表征。配合物1在吲哚与各种醛和 β-硝基苯乙烯衍生物的傅克烷基化反应中用作路易斯酸催化剂。生成双（吲哚基）烷烃和硝基烷基化吲哚的产物收率分别高达 95% 和 96%。这些观察证实了复合物的催化功效1在两个反应中都是路易斯酸。根据实验结果，提出了两种反应的合理机制。
• Simple and Efficient<i>Friedel-Crafts</i>Alkylation of 1<i>H</i>-Indole with Electron-Deficient Alkenes Promoted by Zinc Acetate
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Bandi Chennakesava Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200800410

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageAn efficient method for the Friedel–Crafts alkylation of 1H‐indole with nitro alkenes in the presence of zinc acetate is described. The procedure is applicable to a variety of nitro alkenes and substituted indoles, and the yields are very high.