ethyl 1-acetyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1416262-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-acetyl-4,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1416262-89-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: GCCRPIBELLTWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对甲苯磺酸 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl 1-acetyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺和炔烃的氧化环合反应制钌催化的吡咯合成

  摘要：

  据报道，通过C（sp 2）–H / N–H键的裂解，炔烃与炔烃可进行高效且区域选择性的钌催化的氧化环化反应。通过稍微改变反应条件，该反应可以提供N-乙酰基取代的或N-未取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol303159h

文献信息

• Versatile Pyrrole Synthesis through Ruthenium(II)-Catalyzed Alkene C–H Bond Functionalization on Enamines
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303224e

  日期：2013.1.4

  An efficient ruthenium(II) catalyst enabled broadly applicable oxidative alkyne annulations with electron-rich enamines to provide diversely decorated pyrroles, even in an aerobic fashion with air as the ideal oxidant.

  高效的钌（II）催化剂使带有富电子的烯胺的广泛应用的氧化炔烃环化反应能够提供装饰多样的吡咯，即使是在有氧的情况下，以空气作为理想氧化剂也是如此。
• Preparation of substituted pyrroles via Ru(II)-catalyzed coupling of alkynes with enamides
  作者：Kaliyappan Murugan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.013

  日期：2013.5

  An efficient ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of enamides with alkynes in water or dimethoxyethane leading to the pyrrole derivatives is reported. Typically, a mixture of ethyl 2-(acetylamino)acrylate, diphenylacetylene, [Ru(p-cymene)Cl2] (2 mol %), KPF6, and Cu(OAc)2 in water was heated under refluxing conditions providing the N-acetylated pyrrole product in 95% yield.

  报道了在水或二甲氧基乙烷中，炔与炔烃的有效钌催化氧化环化反应，生成吡咯衍生物。通常，将2-（乙酰氨基）丙烯酸乙酯，二苯乙炔，[Ru（对-cymene）Cl 2 ]（2 mol％），KPF 6和Cu（OAc）2的混合物在水中加热回流，得到N -乙酰化的吡咯产物，产率为95％。