2-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazole | 71027-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (4S,5S)-2-(p-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline；trans-2-p-Methoxyphenyl-4-methyl-5-phenyl-Δ2-oxazolin
• CAS: 71027-83-3；71027-84-4；71028-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: GHUJKKBJFRHVHN-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶-N-氧化物 、 silver tetrafluoroborate 、 (R,R)-nitridomanganese 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazole 、 (4R,5R)-2-(p-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  使用手性氮杂锰配合物从烯烃直接不对称合成恶唑啉：一种新颖的三组分偶联导致手性恶唑啉

  摘要：

  通过使用手性硝基锰锰络合物将N1单元转移到烯烃中，已经开发了一种新的手性恶唑啉合成方法。当在酰氯存在下用手性配合物1处理反式-二取代的苯乙烯时，以高对映选择性（至多92％ee）获得恶唑啉。此外，所产生的恶唑啉可以容易地转化为作为麻黄碱衍生物的β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01963-3

文献信息

• Asymmetric N1 Unit Transfer to Olefins with a Chiral Nitridomanganese Complex:  Novel Stereoselective Pathways to Aziridines or Oxazolines
  作者：Masaaki Nishimura、Satoshi Minakata、Toru Takahashi、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo016146d

  日期：2002.4.1

  chiral N-unsubstituted aziridines. It was found that the reaction was applicable to the asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins when acyl chlorides were employed as activators. Complex 1 provided an effective asymmetric environment for trans-disubstituted styrenes in the reaction (up to 92% ee). This is the first example of a direct asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins. Additional

  已发现手性硝基锰锰配合物1是从烯烃（例如苯乙烯及其衍生物）不对称合成氮丙啶和2-恶唑啉的高度潜在的N1单元来源。当在吡啶，吡啶N-氧化物和银盐存在下使用磺酰氯作为配合物的活化剂时，烯烃与配合物1的反应顺利进行，得到N-磺酰化氮丙啶。使用2-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰氯（SESC1）将苯乙烯衍生物与配合物1进行叠氮化，得到N-SES-氮丙啶，其易于转化为手性N-未取代的氮丙啶。已经发现，当使用酰氯作为活化剂时，该反应适用于由烯烃的不对称合成2-恶唑啉。配合物1为反应中的反式二取代苯乙烯提供了有效的不对称环境（ee高达92％）。这是从烯烃直接不对称合成2-恶唑啉的第一个例子。在该研究过程中进行的另外的实验表明，该反应涉及N-酰基氮丙啶中间体的异构化。