E-ethyl 2-methyl-5-phenylpent-4-enoate | 109756-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-ethyl 2-methyl-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 109756-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KFZFCCQQRLWDAR-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-ethyl 2-methyl-5-phenylpent-4-enoate 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-ethyl 2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Competitive [1,3]- and [3,3]-sigmatropic rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a024
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 在 C₁₉H₄₄ClP₂Pd 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 E-ethyl 2-methyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  多金属序贯催化对α,β-不饱和羰基化合物的远程官能化

  摘要：

  描述了通过一系列多金属顺序催化系统对 α,β-不饱和羰基进行远程官能化。该反应由使用 [Pd-H] 或 [Ru-H] 异构化催化剂的加氢金属化触发，并由热力学上更稳定的 1,2-乙烯基芳烃的形成驱动。Pd 催化的去共轭异构化与 Cu 催化的瞬时生成的苯乙烯基衍生物的 β-硼酰化相结合，以提供一系列使用单一催化剂无法获得的产品。[Pd/Cu] 催化体系也被确定为苯乙烯基中间体的高度对映选择性 α-硼氢化和 α-氢化胺化。通过将异构化过程与使用 [Pd/Os] 或 [Ru/Os] 对的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 相结合，在苄基和高苄基位置同时实现双官能化。从简单的 α,β-不饱和酯开始，异构化/二羟基化/内酯化序列以良好的收率、出色的非对映选择性和对映选择性获得了天然存在的 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09373

文献信息

• Catalytic Olefin Hydroamination with Aminium Radical Cations: A Photoredox Method for Direct C–N Bond Formation
  作者：Andrew J. Musacchio、Lucas Q. Nguyen、G. Hudson Beard、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja5056774

  日期：2014.9.3

  While olefin amination with aminium radical cations is a classical method for C-N bond formation, catalytic variants that utilize simple 2° amine precursors remain largely undeveloped. Herein we report a new visible-light photoredox protocol for the intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of aryl olefins that proceeds through catalytically generated aminium radical intermediates. Mechanistic studies

  虽然用胺自由基阳离子进行烯烃胺化是形成 CN 键的经典方法，但利用简单 2° 胺前体的催化变体在很大程度上仍未开发。在此，我们报告了一种新的可见光光氧化还原方案，用于芳基烯烃的分子内抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，该方案通过催化生成的胺自由基中间体进行。机理研究与涉及胺氧化的过程一致，包括通过电子转移、限制周转的 CN 键形成和第二个电子转移步骤以减少以碳为中心的自由基，从而使整个过程氧化还原中性。一系列结构多样的 N-芳基杂环可以在比传统的基于胺的方案所需的条件温和得多的条件下以良好到优异的产率制备。
• Palladium catalyzed allylation of reformatsky reagents. Synthesis of γ,δ-unsaturated esters.
  作者：Gian Paolo Boldrini、Marina Mengoli、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84956-4

  日期：1986.1
• BOLDRINI G. P.; MENGOLI M.; TAGLIAVINI E.; TROMBINI C.; UMANI-RONCHI A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 35, 4223-4226
  作者：BOLDRINI G. P.、 MENGOLI M.、 TAGLIAVINI E.、 TROMBINI C.、 UMANI-RONCHI A.

  DOI：——

  日期：——