(R)-2,2-diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanol | 930278-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2,2-diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2,2-diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 930278-35-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ZEMBRPWADXMNOQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 生成
  参考文献：
  名称：

  TolBINAP / DMAPEN-钌（II）配合物催化的芳族酮的不对称氢化：手性1,2-二胺配体的N-取代基对对映选择性的显着影响。

  摘要：

  研究了在TolBINAP和一系列手性1,2-二胺协同作用的Ru（II）催化剂存在下苯乙酮的不对称加氢反应。对映选择性的意义和程度高度依赖于二胺配体的N-取代基。详细讨论了N取代基的作用。在这些催化剂中，（S）-TolBINAP /（R）-DMAPEN-Ru（II）配合物显示出最高的对映选择性。通过使用基于催化剂前体的X射线结构的过渡态模型来解释对映体选择的模式。在最佳情况下，手性催化剂实现了烷基芳基酮和芳基乙二醛二烷基乙缩醛的加氢，从而提供了> 99％ee的手性醇。通过动态动力学拆分，用手性催化剂将外消旋安息香甲基醚加氢，得到抗醇（syn：anti = 3：

  DOI：

  10.1021/jo801863q
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 C₅₈H₅₆Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 30.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(R)-2,2-diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  TolBINAP / DMAPEN-钌（II）配合物催化的芳族酮的不对称氢化：手性1,2-二胺配体的N-取代基对对映选择性的显着影响。

  摘要：

  研究了在TolBINAP和一系列手性1,2-二胺协同作用的Ru（II）催化剂存在下苯乙酮的不对称加氢反应。对映选择性的意义和程度高度依赖于二胺配体的N-取代基。详细讨论了N取代基的作用。在这些催化剂中，（S）-TolBINAP /（R）-DMAPEN-Ru（II）配合物显示出最高的对映选择性。通过使用基于催化剂前体的X射线结构的过渡态模型来解释对映体选择的模式。在最佳情况下，手性催化剂实现了烷基芳基酮和芳基乙二醛二烷基乙缩醛的加氢，从而提供了> 99％ee的手性醇。通过动态动力学拆分，用手性催化剂将外消旋安息香甲基醚加氢，得到抗醇（syn：anti = 3：

  DOI：

  10.1021/jo801863q

文献信息

• General Asymmetric Hydrogenation of α-Branched Aromatic Ketones Catalyzed by TolBINAP/DMAPEN−Ruthenium(II) Complex
  作者：Noriyoshi Arai、Hirohito Ooka、Keita Azuma、Toshio Yabuuchi、Nobuhito Kurono、Tsutomu Inoue、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol070125+

  日期：2007.3.1

  A catalyst system consisting of RuCl2[(S)-tolbinap][(R)-dmapen] and t-C4H9OK in 2-propanol effects asymmetric hydrogenation of arylglyoxal dialkylacetals to give the alpha-hydroxy acetals in up to 98% ee. Hydrogenation of racemic alpha-amidopropiophenones under dynamic kinetic resolution predominantly gives the syn alcohols in up to 99% ee and > 98% de, while the reaction of racemic bezoin methyl ether gives the anti alcohols in excellent stereoselectivity.