4'-ethynyl-2,2':6',6-terpyridine | 149817-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-ethynyl-2,2':6',6-terpyridine
• 英文别名: 4'-ethynyl-2,2':6',2''-terpyridine；4'-ethynyl-2,2':6',2"-terpyridine；4'-ethenyl-[2,2':6',2'']-terpyridine；4′-ethynyl-2,2′:6′,2″-terpyridine；4-ethynyl-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 149817-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.294
• InChiKey: ZZANNDBAWDILOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-ethynyl-2,2':6',6-terpyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-[2-[2-[2-[4-[2-[2-Bromo-6-[2-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]-4-methylphenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  模仿SARS-CoV 3CLpro酶工作原理的单体-二聚体纳米开关可控制铜催化的环丙烷化†

  摘要：

  在其末端具有三联吡啶和被保护的菲咯啉的三角形框架构成了一个打开/关闭的纳米开关，该开关可通过化学输入进行切换。在铜的存在下（我）离子，开放三角形框架（OPEN-I）牢固地关闭，以一个催化失活的杂[铜（phen）的（三联吡啶）] +络合物（CLOSE）。通过连续添加和去除Cu +可以证明CLOSE和OPEN-I状态之间可逆切换。与此相反，添加铁后（II）离子到CLOSE状态的bishomoleptic二聚体的[Fe（三联吡啶）2 ] 2+复合物与铜（形成我）离子放置在菲咯啉腔（OPEN-II）中。由于其配位的不饱和[Cu（Phen）] +位，二聚铁络合物能够在使用重氮乙酸乙酯的Z-环辛烯的环丙烷化反应中充当催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4dt01508h
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 4'-ethynyl-2,2':6',6-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  水溶性金（I）配合物的可逆自组装

  摘要：

  含有联吡啶和三联吡啶单位金聚合物的反应，[AU（C≡CC 15 ħ 10 Ñ 3）] Ñ和[AU（C≡CC 10 ħ 7 Ñ 2）] Ñ，用水溶性膦1， 3,5-triaza-7-phosphatricyclo [3.3.1.13.7]癸烷和3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabiabicyclo [3.3.1]壬烷导致形成四个金（ I）通过不同的分子间相互作用在水（H 2 O）和二甲基亚砜（DMSO）中自组装的炔基配合物，对观察到的由超分子组装体显示的发光有影响。通过在不同DMSO /氘代H中进行的NMR研究进行的详细分析2 O混合物表明聚集体中存在两种不同的组装模式：（i）链组装，其主要基于亲酸相互作用；（ii）堆叠组装，其基于Au···π和π··· π相互作用。这些不同的超分子环境还可以通过其固有的光学特性（吸收光谱和发射光谱的差异）进行检测，并可以根据在DMSO和H

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02343

文献信息

• Rigid multinuclear arrays assembled around platinum centres
  作者：Anthony Harriman、Muriel Hissler、Raymond Ziessel、Andr� De Cian、Jean Fisher

  DOI：10.1039/dt9950004067

  日期：——

  square-planar platinum(II) core. Reaction of the corresponding bis(bipyridin-4-ylethynyl)platinum compound with 1 or 2 equivalent(s) of cis-[Ru(bipy)2Cl2]·2H2O, cis-[Os(bipy)2Cl2](bipy = 2,2′-bipyridine) or [Re(CO)5Cl] afforded, respectively, dinuclear MPt or trinuclear M2Pt complexes. Homoleptic complexation of the unco-ordinated bipy moiety in the MPt complexes with iron(II) salts allows synthesis of heptanuclear

  一系列的顺式-和反式-铂（II）乙炔化的类型的配合物[铂II（PBU Ñ 3）2大号2 ]（L = 2,2'-联吡啶-4-基乙炔基或2,2'：6'已经制备并充分表征了“ 2”-叔吡啶-4'-基-乙炔基或-丁二炔基。这些金属配体代表铂（II）的寡吡啶σ-炔基衍生物的第一个实例。确定了双（吡啶并-4'-乙炔基）铂化合物的晶体结构；它是中心对称的，并确认了两组配体在略微扭曲的方平面铂周围的反式排列（II） 核。相应的双（联吡啶-4-基乙炔基）铂化合物与1或2当量的顺式-[Ru（bipy）2 Cl 2 ]·2H 2 O，顺式-[Os（bipy）2 Cl 2 ]反应（Bipy ＝ 2，2′-联吡啶）或[Re（CO）5 Cl]分别提供双核MPt或三核M 2 Pt络合物。MPt配合物中未配位的Bipy部分与铁（II）盐的同型络合允许合成七核M 3 Pt 3 Fe配合物（M = Ru II，Os II或Re
• <i>cis</i>-[Ru(2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine)(DMSO)Cl₂]:  Useful Precursor for the Synthesis of Heteroleptic Terpyridine Complexes under Mild Conditions
  作者：Raymond Ziessel、Vincent Grosshenny、Muriel Hissler、Christophe Stroh

  DOI：10.1021/ic049822d

  日期：2004.7.1

  cis-[Ru(II)(terpy)(DMSO)Cl(2)] or from the cis-[Ru(II)(terpy-Br)(DMSO)Cl(2)] precursor appeared to be reactive in cross-coupling reactions promoted by low-valent palladium(0) and is an attractive target for the stepwise synthesis of polynuclear complexes bearing vacant coordination sites (terpy-Br for 4'-bromo-2,2':6',2' '-terpyridine). Several bipyridine, phenanthroline, and bipyrimidine complexes

  [Ru（II）（terpy）（DMSO）Cl（2）]配合物合成为5/1的顺式和反式异构体混合物，它们与CO和取代的2,2'：6'，2''的反应性-叔吡啶（叔丁基）部分已被研究。反式异构体的结构及其一氧化碳加合物已通过光谱学和X射线衍射明确确定。[Ru（terpy）（terpy-Br）]（2+）配合物是从顺式[Ru（II）（terpy）（DMSO）Cl（2）]或从顺式[Ru（II）（ terpy-Br）（DMSO）Cl（2）]前体似乎在低价钯（0）促进的交叉偶联反应中具有反应性，并且是逐步合成带有空位配位点的多核络合物的有吸引力的靶标（terpy-Br）（DMSO）Cl（2）] Br代表4'-bromo-2,2'：6'，2''-叔吡啶）。几种联吡啶，菲咯啉，
• Tuning the Thermotropic and Lyotropic Properties of Liquid-Crystalline Terpyridine Ligands
  作者：Franck Camerel、Bertrand Donnio、Cyril Bourgogne、Marc Schmutz、Daniel Guillon、Patrick Davidson、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.200501431

  日期：2006.5.24

  A rational synthetic strategy is developed to provide compact and simple terpyridine (terpy) mesogens that show liquid-crystallinity both as pure compounds and in organic solution (amphotropic compound). The use of a central 4-methyl-3,5-diacylaminophenyl platform equipped with two lateral aromatic rings, each bearing three appended aliphatic chains, allows connection of a 2,2':6',2''-terpyridine fragment

  已开发出一种合理的合成策略，以提供紧凑且简单的三联吡啶（三联吡啶）介晶，该三联吡啶在纯化合物和有机溶液（两性化合物）中均显示液晶性。使用带有两个侧面芳香环的中心4-甲基-3,5-二酰基氨基苯基平台，每个芳香环带有三个附加的脂族链，可以通过极性连接2,2'：6'，2''-吡啶吡啶片段基团，例如酯，酰胺或平面共轭炔烃连接基。对于T（12）ester和T（12）amide支架，最好将中间相描述为层状相，其中分子自组装成层状保持在一起的柱状叠层。在T（12）酰胺的情况下，额外的酰胺键会导致层状相的显着稳定。出现柱状有序的驱动力是酰胺基团的氢键相互作用，这会引起三联亚基从头到尾的π堆积。如T（12）乙炔基化合物中所述，通过非极化但线性的炔烃间隔基取代极性连接基，可提供以p2gg对称的矩形晶格组织的柱状中间相。在这种布置中，通过氢键键合和pi-pi堆积以头对尾的方式堆积成二聚体的两个非粘性分子以形成列
• A rigid metallohexameric macrocycle composed of endo- and exo-cyclic bisterpyridine-metal complexes
  作者：Sinan Li、Charles N. Moorefield、Carol D. Shreiner、Pingshan Wang、Rajarshi Sarkar、George R. Newkome

  DOI：10.1039/c1nj20195f

  日期：——

  Synthesis of terpyridine-based building blocks has allowed the self-assembly of a nanosized metallomacrocycle with precisely positioned, peripheral metal complexes. Construction of the precursors included the assembly of a heteroleptic bisterpyridine-Ru(II) complex possessing a diiodoaryl moiety that was subsequently reacted with two equivalents of 4′-ethynyl-2,2′ : 6′,2′′-terpyridine via a Pd(0)-catalyzed Sonagashira coupling, to generate the requisite monomer with two, 120°-juxtaposed metal coordination sites. Addition of one equivalent of Fe(II) to one equivalent of the bisligand afforded the metallocycle with 12 metals [6 internal Fe(II) ions and 6 external Ru(II) ions] measuring ca. 7 nm in diameter.

  基于三联吡啶的构建模块的合成，实现了具有精确位置的外围金属配合物的纳米级金属大环的自组装。前体的构建包括装配一个具有二碘芳基基团的双三联吡啶-钌(II)配合物，该配合物随后通过Pd(0)催化的Sonogashira偶联反应与两个4′-乙炔基-2,2′ : 6′,2′′-三联吡啶等当量反应，生成具有两个120°并列金属配位位的所需单体。向这种双配体中加入一个Fe(II)等当量，得到了含有12个金属（6个内部Fe(II)离子和6个外部Ru(II)离子）的金属大环，其直径约为7纳米。
• Synthesis of 2′-Deoxyuridine and 2′-Deoxycytidine Nucleosides Bearing Bipyridine and Terpyridine Ligands at Position 5
  作者：Michal Hocek、Lubica Kalachova、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-0028-1083266

  日期：2009.1

  A methodology for the syntheses of pyrimidine (C or U) 2-deoxyribonucleosides bearing bipyridine or terpyridine ligands attached via acetylene or phenylene linkers was developed based on single step cross-coupling reactions of unprotected 5-iodopyrimidine nucleosides with bipyridine or terpyridine acetylenes of phenyl boronates. The Sonogashira reactions with acetylenes were performed in DMF, while

  基于未保护的5-碘嘧啶核苷与苯基硼酸酯的联吡啶或叔吡啶乙炔的单步交叉偶联反应，开发了一种方法，用于合成通过乙炔或亚苯基接头连接的带有联吡啶或三联吡啶配体的嘧啶（C或U）2-脱氧核糖核苷。与乙炔的Sonogashira反应在DMF中进行，而Suzuki与硼酸盐在水-乙腈混合物中的反应。研究了标题修饰核苷的光物理性质，以及（2,2'-联吡啶-5-基）乙炔基或（2,2'-联吡啶-5-基）苯基衍生物在> 300 nm处有吸收，在421处有亮发射选择-451 nm作为发光DNA标记的最佳候选者。 核苷-嘧啶-联吡啶-N-配体-交叉偶联反应