(E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)acrylaldehyde | 1401449-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-enal
• CAS: 1401449-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: HNGJJQQEFMBYCY-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]吡啶 在 C₃₄H₅₁NP₂ 、 氢气 、 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以53%的产率得到(E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  炔烃选择性钯催化加氢甲酰化成α，β-不饱和醛

  摘要：

  原子效率高：选择性钯催化剂体系用于炔烃的加氢甲酰化（见图）。在这种合成气反应中，各种炔烃以高收率和高区域选择性和立体选择性顺利地转化为合成上令人感兴趣的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201300759

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Aldehyde Functionality Reshuffle: Selective Synthesis of <i>E</i>-2-Arylcinnamaldehydes from <i>E-</i>β-Bromostyrenes and Aryl Aldehydes
  作者：Ping Wang、Honghua Rao、Feng Zhou、Ruimao Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja306025d

  日期：2012.10.10

  A new concept for highly selective synthesis of E-2-arylcinnamaldehydes has been developed via a formal arylformylation of E-beta-bromostyrenes with readily available aryl aldehydes. This strategy involves an overall reshuffle of the aldehyde functionality with a loss of hydrogen bromide.