2-formyl-2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aniline | 397883-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aniline
• 英文别名: 2-carboxymethoxy-4-formyl-aniline-N,N-diacetic acid, trimethyl ester
• CAS: 397883-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: XHCGXSLNWCKHDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aniline 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 trimethyl 1,9-bis-(4-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxy-4-aminophenyl-N,N,O-triacetate)dipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic characterisation of BODIPY® based fluorescent off–on indicators with low affinity for calcium

  摘要：

  两种荧光关闭 Ca2+ 指示剂，基于 APTRA（邻氨基苯酚-N,N,O-三乙酸）作为 Ca2+ 和 BODIPY® 的低亲和力配体 合成了(4,4-二氟-4-bora-3a,4a-二氮杂-s-indacene)作为荧光团。新型 BODIPY® APTRA 化合物在可见光谱中吸收，吸收最大值为 505 nm 至 570 nm，并具有跨越可见光谱的荧光光谱，发射最大值范围为 525 nm 至 625 nm，具体取决于取代基氮原子的α位置。指标显示，随着 Ca2+ 浓度的增加，荧光量子产率大幅增加。在 20 °C 下，在 100 mM KCl 缓冲水溶液（pH 7.20）中，两种 Ca2+ 复合物的基态解离常数 Kd 估计约为 100 µM。

  DOI：

  10.1039/b505969k
• 作为产物：
  描述：

  trisodium o-aminophenol-N,N,O-triacetate 在 吡啶 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 72.0h， 生成 2-formyl-2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of APTRA Derivatives as Building Blocks for Low-Affinity Fluorescent Ca²⁺Indicators

  摘要：

  本文介绍了一种合成三烷基氨基苯酚三乙酸酯（APTRA 三酯）的新方法，以及将这些三烷基氨基苯酚三乙酸酯官能化为潜在的全共轭低亲和性荧光 Ca2+ 指示剂的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869900

文献信息

• Derivatives of 1,2-dihydro-7-hydroxyquinolines containing fused rings
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US20040147747A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention describes novel dyes, including coumarins, rhodamines, and rhodols that incorporate additional fused aromatic rings. The dyes of the invention absorb at a longer wavelength than structurally similar dyes that do not possess the fused aromatic rings. Many of the dyes of the invention are useful fluorescent dyes. The invention includes chemically reactive dyes, dye-conjugates, and the use of such dyes in staining samples and detecting ligands or other analytes.

  本发明描述了新型染料，包括香豆素、罗丹明和罗多尔，这些染料融合了额外的稠合芳香环。本发明的染料吸收波长比结构相似但不具有稠合芳香环的染料更长。本发明的许多染料是有用的荧光染料。本发明包括化学活性染料、染料偶联物，以及这些染料在染色样品和检测配体或其他分析物中的应用。
• Bright, red emitting fluorescent sensor for intracellular imaging of Mg²⁺
  作者：Qitian Lin、Jessica J. Gruskos、Daniela Buccella

  DOI：10.1039/c6ob02177h

  日期：——

  A new fluorescent sensor with excellent turn-on ratio, low energy excitation and emission over 600 nm enables Mg²⁺detection in live cells.

  一种新的荧光传感器具有优异的开启比率，低能激发和发射超过600nm的能量，可以在活细胞中检测Mg2+。
• ‘Off–on’ fluorescent sensors for physiological levels of magnesium ions based on photoinduced electron transfer (PET), which also behave as photoionic OR logic gates
  作者：A. Prasanna de Silva、H. Q. Nimal Gunaratne、Glenn E. M. Maguire

  DOI：10.1039/c39940001213

  日期：——

  The fluorescence of molecules 1-3 is enhanced by factors of up to 67 in the presence of magnesium and calcium ions in neutral water which allows the selective monitoring of magnesium ions under simulated physiological conditions and permits the construction of truth tables with OR logic when these molecules are viewed as ion input-photon output molecular devices.