glycinyl-3-hydroxymethylpropyphenazone | 525602-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycinyl-3-hydroxymethylpropyphenazone
• CAS: 525602-00-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: JQKCWBNZFJPNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 、 glycinyl-3-hydroxymethylpropyphenazone 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以85%的产率得到naproxen-glycine-3-hydroxypropyphenazone
  参考文献：
  名称：

  Biological and metabolic study of naproxen–propyphenazone mutual prodrug

  摘要：

  Naproxen-propyphenazone (NAP-PP) esters were synthesized as prodrugs with the aim of improving the therapeutic index through prevention of gastrointestinal irritation and bleeding. The structures of the synthesized NAP-PP hybrid esters were confirmed by IR and H-1 NMR spectroscopy and their purity was established by elemental analysis, HPLC and TLC. The release of NAP as well as PP derivatives. from the ester prodrugs was studied. A validated analytical HPLC method for the estimation of the NAP, and the prodrugs was developed, Also the enzymatic hydrolysis products of the ester were identified by GC-MS and in conjugation with HPLC. The kinetics of ester hydrolysis was studied in two different non-enzymatic buffer solutions, at pH 1.2, and 7.4 as well as in liver homogenates. Study of analgesic and anti-inflammatory properties in comparison with the reference compounds has shown that both analgesic and anti-inflammatory activities were present at the same doses of the investigated compounds, The ester III was found to be less irritating to gastric mucosal membrane than the parent drugs. These results suggest that the synthesized prodrugs are characterized by better therapeutic index than the parent drugs. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(02)00159-8
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 glycinyl-3-hydroxymethylpropyphenazone
  参考文献：
  名称：

  N-（2,3-二甲苯基邻氨基苯甲酸）潜在的新型互药的合成，表征，体外水解和药效学特征

  摘要：

  在目前的研究工作中，我们报告了甲芬那酸（MA）和1,2二氢-1,5-二甲基-4-（1-甲基乙基）-2-苯基吡唑的新互药的合成，体外水解研究和药理学评价-3-一种旨在提高治疗效力并延缓胃肠源性不良反应的药物。合成的互酯前药（MP1和MP2）的结构通过IR，1 H NMR，13确认。通过TLC确认13 C NMR，质谱及其形成。通过元素分析确定了合成化合物的纯度。用乙酸诱导的扭体法测试标题化合物的镇痛活性。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法和致溃疡性测试抗炎活性。对镇痛活性的研究表明，与母体药物MA（61.10％）相比，前药（MP1和MP2）均显示出乙酸产生的扭体反应显着降低（81.67，63.90％）。与母体药物MA（53.14％）相比，两种互用前药均显示出更好的最大抗炎作用（71.43，85.71％），并且具有更长的时间。还发现合成的前药比母体药物对胃粘膜的刺激​​性小得多。在pH 1.2的模拟胃液（SGF）和pH

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0516-5