4-羟基-3,5-二碘苯甲酸甲酯 | 3337-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3,5-二碘苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3,5-二碘-4-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3,5-diiodobenzoate
• 英文别名: methyl 3,5-diiodo-4-hydroxybenzoate
• CAS: 3337-66-4
• 化学式: C₈H₆I₂O₃
• 分子量: 403.943
• InChiKey: MBNGCRHTBSWFLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  328.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥、密封并避光。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-羟基-3,5-二碘苯甲酸	3,5-diiodo-4-hydroxybenzoic acid	618-76-8	C7H4I2O3	389.916
  对羟基苯甲酸甲酯	methyl 4-hydroxybenzoate	99-76-3	C8H8O3	152.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯	methyl 3-iodo-4-hydroxybenzoate	15126-06-4	C8H7IO3	278.046
  甲基3,5-二碘-4-甲氧基苯甲酸酯	methyl 3,5-diiodo-4-methoxybenzoate	4253-10-5	C9H8I2O3	417.97
  3-碘-4-甲氧基苯甲酸甲酯	3-iodo-4-methoxy-benzoic acid methyl ester	35387-93-0	C9H9IO3	292.073
  3-碘-4-甲氧基苯甲酸乙酯	ethyl 3-iodo-4-methoxybenzoate	207115-38-6	C10H11IO3	306.1
  ——	p-diethylaminoethoxy-3,5-diiodobenzoic acid	——	C13H17I2NO3	489.092
  4-甲氧基苯甲酸甲酯	4-methoxymethylbenzoate	121-98-2	C9H10O3	166.177

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二碘苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.2h， 生成 盐酸胺碘酮
  参考文献：
  名称：

  盐酸胺碘酮注射液及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及盐酸胺碘酮注射液及其制备方法。一方面涉及一种盐酸胺碘酮注射液，其包含盐酸胺碘酮50mg、苯甲醇20mg、100mg吐温‑80、注射用水适量加至3ml。该注射液制法为：将苯甲醇用适量注射用水溶解，备用；使盐酸胺碘酮、吐温‑80、丙二醇混合均匀，加热，在保温和搅拌下向其中添加注射用水使物料溶解；在保温和搅拌下将苯甲醇溶液缓缓加至盐酸胺碘酮溶液中，补加注射用水至全量，调节药液pH3～3.2；持续搅拌下向药液中充入氮气并使药液自然冷却，用微孔滤膜过滤，接着在充氮气条件下将药液灌装到安瓿瓶中，熔封，即得。本发明还涉及所述注射液的制备方法以及它们的制药用途。本发明注射液具有优良的性能。

  公开号：

  CN115844817A
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到4-羟基-3,5-二碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用苄基三甲基二氯碘酸铵（1-）碘化苯酚

  摘要：

  在 CaCO3 或 NaHCO3 存在下，酚类与二氯碘酸苄基三甲基铵 (1-) 在二氯甲烷 - 甲醇中在室温下反应几个小时，以良好的产率得到碘酚。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2109

文献信息

• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• Regiocomplementary Cycloaddition Reactions of Boryl- and Silylbenzynes with 1,3-Dipoles: Selective Synthesis of Benzo-Fused Azole Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Masahiko Goto、Yuya Aoyama、Yoshinobu Ishikawa、Yuji Itoh、Satoshi Fujii、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo302802b

  日期：2013.4.5

  such heterocycles is the (3 + 2) cycloaddition reaction of benzynes with 1,3-dipolar compounds. However, the reactions of unsymmetrically substituted benzynes generally show low selectivity and hence yield mixtures of two regioisomers. In this paper, we describe the synthesis of both regioisomers of multisubstituted benzo-fused azole derivatives such as benzotriazoles, 1H-indazoles, and benzo[d]isoxazoles

  苯并稠合的含氮杂环在生物活性化合物中含量很高。制备此类杂环的最重要方法之一是苯与1，3-偶极化合物的（3 + 2）环加成反应。但是，不对称取代的苯炔的反应通常显示出低选择性，因此产生两种区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了多取代的苯并稠合的唑衍生物如苯并三唑，1 H-吲唑和苯并[ d]的两种区域异构体的合成。异恶唑通过3-硼基和3-甲硅烷基苯并与1,3-偶极的区域互补（3 + 2）环加成反应。从新的前体中生成3-硼基苯甲酮的改进是这项工作最重要的结果之一，该工作成功进行了（3 + 2）个环加成反应，并具有排他性和近端选择性。另一方面，3-甲硅烷基苯甲酮的类似反应选择性地提供了远端的环加合物。通过密度泛函理论计算对这些惊人的区域选择性的反应途径进行分析，结果表明，硼烷基苯甲酮的（3 + 2）环加成反应受硼烷基的静电作用控制，而甲硅烷基苯甲酮的环加成反应主要受大体积立体位阻的控制。通过异常过渡态产生静电不利的加合物的甲硅烷基。
• 2,3,5-substituted biphenyls useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：——

  公开号：US06214877B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  This invention provides compounds of Formula I having the structure wherein: B, C, D, and R1 are as defined hereinbefore in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的化合物，其中： B、C、D 和 R1 如前述说明中定义的，或其药学上可接受的盐，可用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ORAUX DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072198A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活性特征的疾病或状况的方法。
• Generation of 3-borylbenzynes, their regioselective Diels–Alder reactions, and theoretical analysis
  作者：Akira Takagi、Takashi Ikawa、Yurio Kurita、Kozumo Saito、Kenji Azechi、Masahiro Egi、Yuji Itoh、Hiroaki Tokiwa、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.016

  日期：2013.5

  3-Borylbenzynes were generated in situ from 6-boryl-2-iodophenyl trifluoromethanesulfonates using i-PrMgCl·LiCl and applied to Diels–Alder reactions with substituted furans and pyrroles. The reactions allowed good functional group compatibility and produced the cycloadducts in high yields with high distal selectivities. Effective conversion of the boryl group of the products was achieved. A series

  使用i -PrMgCl·LiCl从6硼基-2-碘苯基三氟甲烷磺酸盐中原位生成3-Borylbenzynes，并与取代的呋喃和吡咯一起用于Diels-Alder反应。反应允许良好的官能团相容性，并以高产率和高远端选择性产生环加合物。实现了产物的硼烷基的有效转化。这些反应中的一系列反应为生产多官能化的苯并稠合的芳族化合物提供了一种新方法。此外，通过DFT计算对这些Diels-Alder反应的区域选择性进行了理论分析，发现该反应主要受静电效应和由硼基引起的芳烃畸变的控制。